1-(cyclohexylethynyl)-2-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylethynyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-cyclohexylethynyl)-2-fluorobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₅F
• 分子量: 202.272
• InChiKey: OAOJXBXAWUINCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)-2-fluorobenzene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到(E)-1-(2-cyclohexyl-1-fluorovinyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-(cyclohexylethynyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480

文献信息

• Boryl Radical‐Mediated C−H Activation of Inactivated Alkanes for the Synthesis of Internal Alkynes
  作者：Jia‐Bin Han、Htet Htet San、Ao Guo、Long Wang、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202000772

  日期：2021.4.27

  radical‐mediated C−H alkynylation reaction of inactivated alkanes was described. The reaction features mild operation condition and wide substrate scope, and affords the corresponding products in moderate to good yields. Notably, The presence of 4‐cyanopyride N‐oxide was key to the success of the reaction. Cyclohexane are more easily to be functionalized in this reaction than toluene, which could be rationally

  描述了一个有趣的吡啶-硼基自由基介导的灭活烷烃的CH炔基化反应。该反应具有温和的操作条件和广泛的底物范围，并以中等至良好的产率提供了相应的产物。值得注意的是，4-氰基吡啶N-氧化物的存在是反应成功的关键。环己烷比甲苯更容易在该反应中被官能化，这可以用极性匹配原理合理地解释。
• Visible light promoted coupling of alkynyl bromides and Hantzsch esters for the synthesis of internal alkynes
  作者：Zhi-Yong Song、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c8ob02912a

  日期：——

  A metal-free visible light promoted C(sp3)–C(sp) coupling reaction of alkynyl bromides and Hantzsch esters was developed, giving internal alkynes with primary, secondary, tertiary alkyl or other functional groups in good to high yields.

  开发了一种无金属的可见光促进炔基溴化物和Hantzsch酯的C（sp 3）–C（sp）偶联反应，从而使内部炔烃具有伯，仲，叔烷基或其他官能团，并具有良好或高收率。
• Highly <i>E</i> ‐Selective Olefin Synthesis Catalysed by Novel Quinoxalinone Photocatalyst under Visible Light Conditions
  作者：Xin Xu、Jie Huang、Dandan Gao、Jiahua Wang、Xiang‐Ying Tang、Long Wang

  DOI：10.1002/chem.202300360

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of highly E-selective olefins directly utilizing alkyl boronic acids as radical precursors was developed, catalysed by novel quinoxalinone-type catalyst.

  开发了一种直接利用烷基硼酸作为自由基前体合成高E-选择性烯烃的有效方法，该方法由新型喹喔啉酮型催化剂催化。
• US3981932A
  申请人：——

  公开号：US3981932A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4075354A
  申请人：——

  公开号：US4075354A

  公开（公告）日：1978-02-21