4-((4-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile | 267240-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 267240-51-7
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅
• 分子量: 231.644
• InChiKey: CHKFMKBFNPZSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile 、 2,4,6-三甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.0h， 以74.4%的产率得到4-[[4-(2,4,6-trimethylphenoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-disubstituted triazine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及化合物的使用，其化学式为N-氧化物、药用可接受的加合盐、季铵盐及其立体化异构体形式，其中-a1═a2—a3═a4—形成苯基、吡啶基、嘧啶基、吡啮啶基或吡嗪基，带有附加的乙烯基；n为0至4；如可能为5；R1为氢、芳基、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烷基、C1-6烷氧羰基或取代的C1-6烷基；每个R2独立地为羟基、卤素、可选择取代的C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧羰基、羧基、氰基、硝基、氨基、单取代或双取代的(C1-6烷基)氨基、多卤甲基、多卤甲氧基、多卤甲硫基、—S(═O)pR4、—NH—S(═O)pR4、—C(═O)R4、—NHC(═O)H、—C(═O)NHNH2、—NHC(═O)R4、—C(═NH)R4或5-成员杂环环；p为1或2；L为可选择取代的C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基或C3-7环烷基；或L为—X—R3，其中R3为可选择取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或吡啮啶基；X为—NR1—、—NH—NH—、—N═N—、—O—、—C(═O)—、—CHOH—、—S—、—S(═O)—或—S(═O)2—；芳基为可选择取代的苯基；用于制造用于治疗感染HIV（人类免疫缺陷病毒）的患者的药物。

  公开号：

  US06638932B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-1,3,5-三嗪 、 对氨基苯腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以64.8%的产率得到4-((4-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-disubstituted triazine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及化合物的使用，其化学式为N-氧化物、药用可接受的加合盐、季铵盐及其立体化异构体形式，其中-a1═a2—a3═a4—形成苯基、吡啶基、嘧啶基、吡啮啶基或吡嗪基，带有附加的乙烯基；n为0至4；如可能为5；R1为氢、芳基、甲酰基、C1-6烷基羰基、C1-6烷基、C1-6烷氧羰基或取代的C1-6烷基；每个R2独立地为羟基、卤素、可选择取代的C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧羰基、羧基、氰基、硝基、氨基、单取代或双取代的(C1-6烷基)氨基、多卤甲基、多卤甲氧基、多卤甲硫基、—S(═O)pR4、—NH—S(═O)pR4、—C(═O)R4、—NHC(═O)H、—C(═O)NHNH2、—NHC(═O)R4、—C(═NH)R4或5-成员杂环环；p为1或2；L为可选择取代的C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基或C3-7环烷基；或L为—X—R3，其中R3为可选择取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或吡啮啶基；X为—NR1—、—NH—NH—、—N═N—、—O—、—C(═O)—、—CHOH—、—S—、—S(═O)—或—S(═O)2—；芳基为可选择取代的苯基；用于制造用于治疗感染HIV（人类免疫缺陷病毒）的患者的药物。

  公开号：

  US06638932B1

文献信息

• Antiviral compositions
  申请人：Verreck Geert

  公开号：US20060127487A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is concerned with pharmaceutical compositions of antiviral compounds which can be administered to a mammal, in particular a human, suffering from a viral infection. These compositions comprise particles obtainable by melt-extruding a mixture comprising one or more antiviral compounds and one or more appropriate water-soluble polymers and subsequently milling said melt-extruded mixture.

  本发明涉及药物组合物，包括抗病毒化合物，可用于治疗哺乳动物，尤其是人类，患有病毒感染。这些组合物包括通过熔融挤出混合物制备的颗粒，该混合物包括一种或多种抗病毒化合物和一种或多种适当的水溶性聚合物，并随后对该熔融挤出的混合物进行磨碎。
• ANTIVIRAL COMPOSITIONS
  申请人：Verreck Geert

  公开号：US20070196478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention is concerned with pharmaceutical compositions of antiviral compounds which can be administered to a mammal, in particular a human, suffering from a viral infection. These compositions comprise particles obtainable by melt-extruding a mixture comprising one or more antiviral compounds and one or more appropriate water-soluble polymers and subsequently milling said melt-extruded mixture.

  本发明涉及抗病毒化合物的制药组合物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类患有病毒感染的情况。这些组合物包括通过熔融挤出包含一种或多种抗病毒化合物和一种或多种适当的水溶性聚合物的混合物所获得的颗粒，并随后对该熔融挤出混合物进行研磨。
• 2,4-DISUBSTITUTED TRIAZINE DERIVATIVES
  申请人：De Corte Bart

  公开号：US20050277641A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention concerns the use of the compounds of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, quaternary amines and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein −a 1 =a 2 −a 3 =a 4 —forms a phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl with the attached vinyl group; n is 0 to 4; and where possible 5; R 1 is hydrogen, aryl, formyl, C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl or substituted C 1-6 alkyl; each R 2 independently is hydroxy, halo, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkyloxycarbonyl, carboxyl, cyano, nitro, amino, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, polyhalomethyl, polyhalomethyloxy, polyhalomethylthio, —S(═O) p R 4 , —NH—S(═O) p R 4 , —C(═O)R 4 , —NHC(═O)H, —C(═O)NHNH 2 , —NHC(═O)R 4 , —C(═NH)R 4 or a 5-membered heterocyclic ring; p is 1 or 2; L is optionally substituted C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl or C 3-7 cycloalkyl; or L is —X—R 3 wherein R 3 is optionally substituted phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl; X is —NR 1 —, —NH—NH—, —N═N—, —O—, —C(═O)—, —CHOH—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; aryl is optionally substituted phenyl; for the manufacture of a medicine for the treatment of subjects suffering from HIV (Human Immunodeficiency Virus) infection.

  本发明涉及以下式子化合物的用途 的 N-氧化物、药学上可接受的加成盐、季胺及其立体异构体，其中 -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 -与所附的乙烯基形成苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基或吡嗪基；n 为 0 至 4；如有可能为 5；R 1 是氢、芳基、甲酰基、C 1-6 烷基羰基、C 1-6 烷基、C 1-6 烷氧羰基或取代的 C 1-6 烷基；每个 R 2 独立地为羟基、卤代、任选取代的 C 1-6 烷基、C 2-6 烯基或 C 2-6 炔基、C 3-7 环烷基、C 1-6 烷氧基，C 1-6 烷氧基羰基、羧基、氰基、硝基、氨基、单或双（C 1-6 1-6 烷基）氨基、多卤甲基、多卤甲基氧基、多卤甲基硫代、-S(═O) p R 4 、-NH-S(═O) p R 4 , -C(═O)R 4 ，-nhc(═o)h，-c(═o)nhnh 2 ，-NHC(═O)R 4 ，-C(═NH)R 4 或 5 元杂环；p 是 1 或 2；L 是任选取代的 C 1-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基或 C 3-7 环烷基；或 L 是 -X-R 3 其中 R 3 是任选取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或哒嗪基； X 是 -NR 1 -、-NH-NH-、-N═N-、-O-、-C（═O）-、-CHOH-、-S-、-S（═O）- 或 -S(═O) 2 -；芳基是任选取代的苯基；用于制造治疗 HIV（人类免疫缺陷病毒）感染者的药物。
• Discovery and crystallography of bicyclic arylaminoazines as potent inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Won-Gil Lee、Kathleen M. Frey、Ricardo Gallardo-Macias、Krasimir A. Spasov、Albert H. Chan、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.074

  日期：2015.11

  Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (HIV-RT) are reported that incorporate a 7-in-dolizinylamino or 2-naphthylamino substituent on a pyrimidine or 1,3,5-triazine core. The most potent compounds show below 10 nanomolar activity towards wild-type HIV-1 and variants bearing Tyr181Cys and Lys103Asn/Tyr181Cys resistance mutations. The compounds also feature good aqueous solubility. Crystal structures for two complexes enhance the analysis of the structure-activity data. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From human immunodeficiency virus non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors to potent and selective antitrypanosomal compounds
  作者：Muthusamy Venkatraj、Kevin K. Ariën、Jan Heeres、Jurgen Joossens、Bertrand Dirié、Sophie Lyssens、Johan Michiels、Paul Cos、Paul J. Lewi、Guido Vanham、Louis Maes、Pieter Van der Veken、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.005

  日期：2014.10

  The presence of a structural recognition motif for the nucleoside P2 transporter in a library of pyrimidine and triazine non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors, prompted for the evaluation of antitrypanosomal activity. It was demonstrated that the structure-activity relationship for anti-HIV and antitrypanosomal activity was different. Optimization in the diaryl triazine series led to 6-(mesityloxy)-N2-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine (69), a compound with potent in vitro and moderate in vivo antitrypanosomal activity.