1-甲基-3-苯基嘧啶-2,4,6-三酮 | 53727-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基嘧啶-2,4,6-三酮
• 英文名称: N-methyl-N'-phenylbarbituric acid
• 英文别名: 1-methyl-3-phenylbarbituric acid；1-phenyl-3-methyl-barbituric acid；1-methyl-3-phenyl-pyrimidine-2,4,6-trione；1-Methyl-3-phenyl-barbitursaeure；phenyl methyl barbituric acid；1-methyl-3-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 53727-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: KJKZGZSNQWFLDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C
• 沸点：
  333.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基嘧啶-2,4,6-三酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methyl-6-methylamino-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲-N’-苯脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-甲基-3-苯基嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  CX-659S及其相关化合物对迟发型超敏反应的抑制作用及其合成与生物学评价。

  摘要：

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00126-7

文献信息

• A novel approach to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones via readily available diazobarbituric acid derivatives
  作者：Martha Gecht、Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151120

  日期：2019.10

  from 1,3-disubstituted barbituric acids to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones was developed that features sulfonyl-azide-free (SAFE) diazo transfer and Rh2(esp)2-catalyzed cycloaddition of the resulting 5-diazobarbituric acids with aliphatic and aromatic nitriles. Besides being shorter compared to the previously described approaches, the method allows introduction of alkyl substituents

  从1，3-二取代的巴比妥酸到生物学上相关的恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮的另一种途径被开发出来，其特征在于无磺酰叠氮（SAFE）的重氮转移和Rh 2（esp）2催化的5-重氮巴比妥酸与脂族和芳族腈的环加成反应。除了比先前描述的方法短之外，该方法还允许在稠合杂环系统的1，3-恶唑环上引入烷基取代基。
• Synthesis of Pyrimidine Derivatives Possessing an Antioxidative Property and Their Inhibitory Effects on Picryl Chloride-Induced Contact Hypersensitivity Reaction
  作者：Yoshiaki Isobe、Kosaku Hirota

  DOI：10.1248/cpb.51.1451

  日期：——

  We conducted a preliminary structure–activity relationship (SAR) study of some barbituric acid and uracil derivatives against the picryl chloride-induced contact hypersensitivity reaction. The introduction of an antioxidative moiety to the side chain of the C(6)-position of uracil was effective against this model. The introduction of dimethoxyphenol (8b) or dimethylphenol (8c) instead of di-t-butylphenol (8a) as an antioxidative moiety gave diminished activities, so, the reactive oxygen would contribute to the inflammation of this model, and an antioxidative activity was required for exhibiting the inhibitory activity. The inhibitory activity was significantly affected by the substituent at the N(1)-phenyl moiety.

  我们对一些巴比妥酸和尿嘧啶衍生物针对苦基氯引起的接触超敏反应进行了初步构效关系（SAR）研究。在尿嘧啶的 C(6) 位侧链上引入抗氧化部分可有效对抗该模型。引入二甲氧基苯酚（8b）或二甲基苯酚（8c）代替二叔丁基苯酚（8a）作为抗氧化部分会降低活性，因此，活性氧会导致该模型的炎症，因此需要抗氧化活性用于表现出抑制活性。 N(1)-苯基部分的取代基显着影响抑制活性。
• Water-insoluble barbituric acid-substituted naphthalactam dyestuff
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03980651A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Dyestuffs of the formula ##SPC1## R = alkyl, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl and R.sub.1 = alkyl with at least 4 C atoms, alkenyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl As well as their preparation and their use for the dyeing of preferably polyester fibers in yellow shades. The dyeings show good fastness properties.

  该配方的染料为##SPC1##，其中R = 烷基，烯丙基，芳基甲基，环烷基或芳基，R.sub.1 = 至少具有4个碳原子的烷基，烯丙基，芳基甲基，环烷基或芳基。该染料的制备及其用于染色偏黄色的聚酯纤维，并且染色具有良好的牢度性。
• Second harmonic generation with N,N'-substituted barbituric acids
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04714838A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Devices for and method of generating coherent second harmonic light radiation. The devices comprise a laser source of coherent light radiation at a fixed fundamental frequency, a crystalline N,N'-substituted barbituric acid that crystallizes in a non-centrosymmetric configuration, means for directing the output radiation of the laser onto the N,N'-substituted barbituric acid, and output means for utilizing the second harmonic frequency.

  产生相干二次谐波光辐射的装置和方法。该装置包括一种产生固定基频相干光辐射的激光源，一种以非中心对称结晶形式结晶的N，N'-取代的巴比妥酸晶体，用于将激光输出辐射引导到N，N'-取代的巴比妥酸上的手段，以及用于利用第二谐波频率的输出手段。
• Pyrimidine derivatives, method for preparation thereof and pharmaceutical composition having said derivatives as active elements
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0546661A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  The invention provides i) pyrimidine derivatives of the following formula (I), their pharmaceutically acceptable salt and method for preparation thereof. (R₁ and R₂ represent independently hydrogen atom, linear or branched alkyl group, substituted or non-substituted phenyl or cyclohexyl group; and R₃ represents linear or branched lower alkyl or alkoxy group; represents both stereo isomers.); and ii) Pharmaceutical compositions having the pyrimidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly anti-inflammatory agents, agents for treating respiratory tract disorders or agents for treating cerebrovascular diseases.

  本发明提供了以下式(I)的嘧啶衍生物，其药学上可接受的盐和制备方法。(其中，R₁和R₂分别表示氢原子、线性或支链烷基、取代或未取代的苯基或环己基；R₃表示线性或支链低级烷基或烷氧基；代表两个立体异构体。);以及具有式(I)的嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐的制剂，特别是用于治疗炎症、呼吸道疾病或脑血管疾病的药物。