2-(1-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 130762-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: pinacol (1-bromopentyl)boronate；1,3,2-Dioxaborolane, 2-(1-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-
• CAS: 130762-58-2
• 化学式: C₁₁H₂₂BBrO₂
• 分子量: 277.009
• InChiKey: HBJVQAHBWLQBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 、 2-(1-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以46%的产率得到methyl N-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由（α-卤代烷基）硼酸酯直接合成[α-[（叔丁氧基羰基氨基）]烷基]-硼酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961075h
• 作为产物：
  描述：

  (butyl)CH(O(2,3-dimethyl-2,3-butanediolate))B(2,3-dimethyl-2,3-butanediolate) 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  羰基的脱氧卤硼化和对映选择性氯硼化

  摘要：

  羰基的脱氧双功能化为构建孪生双功能基序提供了一种直接有效的途径。然而，由于C-O双键或随后形成的C-O键具有很强的键解离能，这一领域的研究非常具有挑战性。在此，我们报告了一种高效的醛脱氧卤化反应，可生成二级 α-卤代硼酸盐。同时，通过与酮相同的策略也可以很容易地制备难以获得的叔α-卤代硼酸盐。此外，成功地实现了羰基的对映选择性氯硼化，得到手性仲或叔 α-氯硼酸盐，这是获得富含对映体的多取代立体中心的重要中间体。这些多功能产品可以通过这种简单温和的过程令人惊讶地获得，具有显着的底物范围扩展和官能团耐受性。此外，这些反应可以在大规模上很好地进行，在应用中具有更多的实用价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11024

文献信息

• Study of chemoselective asymmetric hydrogenation of (1-bromo-1-alkenyl)boronic esters with iridium–PˆN complexes
  作者：Stephen J. Roseblade、Ivana Gazić Smilović、Zdenko Časar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.065

  日期：2014.4

  first chemoselective asymmetric hydrogenation of (1-bromo-1-alkenyl)boronic esters, which constitutes a new route to (α-bromoalkyl)boronic esters. The study demonstrates that excellent chemoselectivities along with full conversions can be obtained for hydrogenation of alkyl substituted derivatives with iridium–PˆN complexes. Moreover, acyclic alkyl derivatives afford (α-bromoalkyl)boronic esters in good

  在本文中，我们报告了（1-溴-1-烯基）硼酸酯的第一个化学选择性不对称氢化，这构成了（α-溴烷基）硼酸酯的新途径。研究表明，用铱-PˆN配合物氢化烷基取代的衍生物可以获得优异的化学选择性和完全转化率。此外，无环烷基衍生物以良好的对映选择性（ee）为64-73％ee提供（α-溴烷基）硼酸酯。仅以接近外消旋形式获得环状烷基衍生物。
• Matteson, Donald S.; Michnick, T. John, Organometallics, 1990, vol. 9, # 12, p. 3171 - 3177
  作者：Matteson, Donald S.、Michnick, T. John

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, DONALD S.;MICHNICK, JOHN T., ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N2, C. 3171-3177
  作者：MATTESON, DONALD S.、MICHNICK, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of [α-[(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)amino]alkyl]- boronates from (α-Haloalkyl)boronates
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Hon-Wah Man

  DOI：10.1021/jo961075h

  日期：1996.1.1
• Deoxygenative Haloboration and Enantioselective Chloroboration of Carbonyls
  作者：Dong Wang、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c11024

  日期：2022.12.21

  α-haloboronates. Meanwhile, the difficult-to-obtain tertiary α-haloboronates can be also readily prepared via the same strategy with ketones. Furthermore, enantioselective chloroboration of carbonyls was successfully achieved to give chiral secondary or tertiary α-chloroboronates, the important intermediates to access enantioenrich multisubstituted stereocenters. These versatile products can be surprisingly attained

  羰基的脱氧双功能化为构建孪生双功能基序提供了一种直接有效的途径。然而，由于C-O双键或随后形成的C-O键具有很强的键解离能，这一领域的研究非常具有挑战性。在此，我们报告了一种高效的醛脱氧卤化反应，可生成二级 α-卤代硼酸盐。同时，通过与酮相同的策略也可以很容易地制备难以获得的叔α-卤代硼酸盐。此外，成功地实现了羰基的对映选择性氯硼化，得到手性仲或叔 α-氯硼酸盐，这是获得富含对映体的多取代立体中心的重要中间体。这些多功能产品可以通过这种简单温和的过程令人惊讶地获得，具有显着的底物范围扩展和官能团耐受性。此外，这些反应可以在大规模上很好地进行，在应用中具有更多的实用价值。