4-amino-3,5-diiodobenzonitrile | 469911-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3,5-diiodobenzonitrile
• CAS: 469911-86-2
• 化学式: C₇H₄I₂N₂
• 分子量: 369.931
• InChiKey: KZAZYYFHLABYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,5-diiodobenzonitrile 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳 13 和碳 14 标记的达比加群酯和氚标记的达比加群

  摘要：

  达比加群酯或 pradaxa 是一种新型口服抗凝剂，是一种可逆的、竞争性的、直接的凝血酶抑制剂。它用于预防心房颤动患者的中风以及在接受过髋关节或膝关节置换手术的成年人的静脉中形成血栓（深静脉血栓形成）。Pradaxa 是唯一一种新型口服抗凝剂，既证明优于华法林，又是一种用于罕见紧急情况的特定逆转剂。详细描述了碳 13 和碳 14 标记的达比加群酯和氚标记的达比加群的合成。从苯胺-13 C6 开始，碳-13 达比加群酯的合成分八步完成，总产率为 6%。1-14 C 溴乙酸乙酯是碳 14 标记的达比加群酯合成的首选试剂，分六步合成，总产率为 17%。氚标记的达比加群是在 Crabtree 催化条件下使用氚直接掺入或达比加群的二碘前体的氚脱卤来制备的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3402
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-amino-3,5-diiodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用高度官能化的胺化芳基镁试剂作为多功能支架制备多官能杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]衍生自易得的邻碘苯胺衍生物并通过直接的碘镁交换获得的功能化格氏试剂可用于制备多种多官能吲哚，喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol025597x

文献信息

• Direct preparation of polyfunctional amino-substituted arylmagnesium reagents via an iodine–magnesium exchange reaction
  作者：Greta Varchi、Christiane Kofink、David M. Lindsay、Alfredo Ricci、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b211115b

  日期：2003.1.23

  The successive addition of PhMgCl and i-PrMgCl to functionalised iodoanilines allows their conversion to the corresponding amino-functionalised Grignard reagents, which react smoothly with a range of electrophiles in high yield.

  将 PhMgCl 和 i-PrMgCl 相继加入到官能化的碘苯胺中，可将其转化为相应的氨基官能化格氏试剂，这些试剂可与一系列亲电体顺利发生高产率反应。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200216475A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided are a compound of Chemical Formula 1: wherein X1 to X4 are identical to or different from one another and are each independently O, S, NR2 or CR3R4, and a to d are each 0 or 1, with the proviso that 1≤a+b+c+d; R1 and R11 to R14 are identical to or different from one another and are each independently hydrogen, deuterium, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; e is an integer of 0 to 3, wherein, when e is 2 or more, each R1 is identical to or different from each other; aa, bb, cc and dd are each an integer of 0 to 4, wherein, when aa, bb, cc and dd are 2 or more, the substituents in parentheses are identical to or different from one another; R2 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and R3 and R4 are identical to or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and an organic light emitting device including the same.

  提供的是化学式1的化合物：其中X1至X4相同或不同，每个独立地为O、S、NR2或CR3R4，a到d各自为0或1，但有1≤a+b+c+d；R1和R11到R14相同或不同，每个独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；e为0到3的整数，当e为2或更多时，每个R1相同或不同；aa、bb、cc和dd分别为0到4的整数，当aa、bb、cc和dd为2或更多时，括号中的取代基相同或不同；R2为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；R3和R4相同或不同，每个独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；以及包括该化合物的有机发光器件。
• Fast relaxing red and near-IR switchable azobenzenes with chalcogen and halogen substituents: periodic trends, tuneable thermal half-lives and chalcogen bonding
  作者：Aidan Kerckhoffs、Kirsten E. Christensen、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d2sc04601f

  日期：——

  Molecular photoswitches operating in the red to near-IR region with controllable thermal relaxation rates are attractive components for photo-regulating biological processes. Herein, we report the synthesis of red-shifted azobenzenes functionalised with the heavier chalcogens and halogens that meet these requirements for biological application; namely fatigue-resistant photo-switching with red and

  在红色至近红外区域工作且具有可控热弛豫率的分子光电开关对于光调节生物过程来说是有吸引力的组件。在此，我们报道了用较重的硫属元素和卤素官能化的红移偶氮苯的合成，满足生物应用的这些要求；即带有红光和近红外光的抗疲劳光开关以及用于进一步功能化应用的功能手柄。我们报告了硫族元素和卤素偶氮苯系列的强劲周期性趋势，并利用分子内硫族键合来调整和红移吸收最大值，并得到光物理测量和固态结构分析的支持。值得注意的是，通过明智地选择硫属元素和卤素取代基，可以在 10 7 s 的时间尺度上调节Z → E热异构化的速率。
• Compound and organic light emitting element comprising same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US11535637B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Provided are boron-containing polycyclic compounds of Chemical Formula 1: wherein X1 to X4 are identical to or different from one another and are each independently O, S, NR2 or CR3R4, and a to d are each 0 or 1, with the proviso that 1≤a+b+c+d, and the other substituents are as described in the specification. The compounds have a high electron accepting ability and excellent heat resistance, and can be highly purified by sublimation purification due to their high sublimation temperature. The compounds can form a stable interface with an electrode or an adjacent organic material layer of an organic light emitting device. Also provided is an organic light emitting device including the compound of Chemical Formula 1. The compound can lower driving voltage and lengthen lifetime of the organic light emitting device.

  提供了化学式 1 的含硼多环化合物： 其中 X1 至 X4 彼此相同或不同，且各自独立地为 O、S、NR2 或 CR3R4，a 至 d 各自为 0 或 1，但 1≤a+b+c+d 以及其他取代基如说明书所述。该化合物具有较高的电子接受能力和优异的耐热性，由于其升华温度较高，可通过升华纯化法进行高度纯化。这些化合物可与有机发光器件的电极或相邻有机材料层形成稳定的界面。还提供了一种包括化学式 1 的化合物的有机发光器件。该化合物可降低驱动电压并延长有机发光器件的使用寿命。