4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-manno-nono-2,5-diulose | 1419172-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-manno-nono-2,5-diulose
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-2-(2-oxopropyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 1419172-61-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: IYQSZVMRLXEFAD-XQQPTAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-manno-nono-2,5-diulose 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(2R,3aR,5R,6S,7R,7aS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)-methyl]-1-hexyl-2-methyl-octahydropyrano[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高度立体选择性的八氢吡喃并[3,2-b]吡咯衍生物的合成方法

  摘要：

  八氢吡喃并[3，2-b]吡咯衍生物是通过壬二-2，5-二糖和八辛基-吡喃糖的吡喃糖衍生物和各种胺的双还原胺化反应合成的。在三乙酰氧基硼氢化钠的存在下，环化反应顺利进行，以生产出一系列具有高立体选择性的新型稠合N-杂环双环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.016
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-manno-nono-2,5-diulose
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高度立体选择性的八氢吡喃并[3,2-b]吡咯衍生物的合成方法

  摘要：

  八氢吡喃并[3，2-b]吡咯衍生物是通过壬二-2，5-二糖和八辛基-吡喃糖的吡喃糖衍生物和各种胺的双还原胺化反应合成的。在三乙酰氧基硼氢化钠的存在下，环化反应顺利进行，以生产出一系列具有高立体选择性的新型稠合N-杂环双环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.016

文献信息

• A convenient and highly stereoselective method for synthesis of octahydropyrano[3,2-b]pyrrole derivatives
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Haibo Wang、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.carres.2012.11.016

  日期：2013.1

  The octahydropyrano[3,2-b]pyrrole derivatives are synthesized by a double reductive amination from pyranose derivatives of nono-2,5-diuloses and octos-4-uloses and various amines. The cyclization proceeded smoothly in the presence of sodium triacetoxyborohydride to produce a series of novel fused N-heterobicyclic compounds with high stereoselectivity.

  八氢吡喃并[3，2-b]吡咯衍生物是通过壬二-2，5-二糖和八辛基-吡喃糖的吡喃糖衍生物和各种胺的双还原胺化反应合成的。在三乙酰氧基硼氢化钠的存在下，环化反应顺利进行，以生产出一系列具有高立体选择性的新型稠合N-杂环双环化合物。