1-(1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1353749-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-butyl-2-methyl-4-phenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1353749-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: BEYGJZIUVWBWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  摘要为了设计和合成一类新型的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂，我们使用分子杂交方法合成了新颖的基于吡咯的分子。这些新颖的类似物是通过我们实验室开发的新颖方法合成的，该方法包括使用高价碘试剂的多组分直接合成路线。通过红外，1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和质谱对化合物进行表征。筛选这些化合物的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性。他们表现出不同程度的抑制作用，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的IC 50值分别在0.4至4.14 µmol / mL和0.8至4.14 µmol / mL之间。化合物3，7，12，和18相比于标准阿卡波糖显示出优良的活性。这已经确定了新型的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂，其可以进一步开发为抗高血糖药。进行了分子对接分析，以更好地了解该系列中α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶靶标与抑制剂之间的相互作用。我们还生成了人α-葡萄糖苷酶的同源模型，并鉴定了结合位点的关键残基。研究

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1965-z

文献信息

• Synthesis of Pyrroles from β-Enamines and Nitroolefins Catalyzed by I₂ under High-speed Vibration Milling (HSVM)
  作者：Hui Xu、Yujin Li、Mengming Xing、Jianhong Jia、Liang Han、Qing Ye、Jianrong Gao

  DOI：10.1246/cl.141102

  日期：2015.4.5

  A solvent-free reaction, using a high-speed vibration milling (HSVM) technique, has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrroles from β-enamines and nitroolefins as the raw materials, by using iodine as the catalyst. The influences of the vibration frequency and the reaction time were investigated and a series of 2,3,4-polysubstituted pyrroles were obtained in good yields at short reaction times (20 min) under the HSVM condition. It is an efficient, simple, and moderate approach for synthesizing polysubstituted pyrroles under the HSVM conditions.

  一种无溶剂反应，采用高速振动研磨（HSVM）技术，已经被开发用于从β-烯胺和硝基烯烃合成多取代吡啶，使用碘作为催化剂。研究了振动频率和反应时间的影响，在HSVM条件下，在短时间（20分钟）内获得了一系列产率良好的2,3,4-多取代吡啶。这是一种高效、简单且温和的方法，用于在HSVM条件下合成多取代吡啶。
• Gold-catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles
  作者：Ablimit Abdukader、Qicai Xue、Aijun Lin、Ming Zhang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.100

  日期：2013.10

  The combination of Ph3PAuCl and AgOTf was proven to be an efficient catalyst for the cascade C–C and C–N bond formation reactions from enamines and bromoquinones or nitroolefins. This protocol affords a straightforward method for the synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles in good yields.

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。
• Heterogeneous Fe-MIL-101 catalysts for efficient one-pot four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Jia Tang、Mu Yang、Ming Yang、Jingjing Wang、Wenjun Dong、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5nj00632e

  日期：——

  Fe-MIL-101 as efficient heterogeneous catalysts for four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles.

  Fe-MIL-101作为高效的杂化催化剂，用于高度取代吡咯的四组分偶联合成。
• One-pot multicomponent synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles catalyzed by [NMPH]CH3SO3
  作者：Luana A. Pachechne、Vinicius F. Pereira、Guilherme M. Martins、Edmar Martendal、Fernando R. Xavier、Samuel R. Mendes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151043

  日期：2019.9

  A general method for the synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles by [NMPH]CH3SO3 is reported. A full factorial design was performed in order to obtain a more robust and statistically correct optimum condition. The products were obtained in moderate to excellent yields. The developed methodology is very simple, cost-effective, and applicable for tri- and tetra-component reactions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.