N-丁基三氟乙酰胺 | 400-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-丁基三氟乙酰胺
• 英文名称: N-butyltrifluoroacetamide
• 英文别名: N-butyl-2,2,2-trifluoroacetamide；N-Butyl-trifluoracetamid；N-n-Butyl-trifluoracetamid
• CAS: 400-59-9
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 169.147
• InChiKey: BIBAVAVHXLGIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 28.5 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基三氟乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到3-butyl-2,2,2,4-tetrachloro-4-triflyoromethyl-1,3,2-λ⁵-oxazaphosphetane
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-和N-芳基三卤代乙酰胺与五氯化磷的反应

  摘要：

  在 N-烷基-和 N-芳基三卤代乙酰胺与 PCl5 反应的研究中，首次证明了 3-烷基（芳基）-2,2,2,4 四氯-4-三卤甲基-1,3,2 -λ5-oxazaphosphetanes 是合成三卤代乙酰亚氨基酰氯的中间体。根据量子化学计算，三卤乙酰胺与 PCl5 反应的主要产物无环 N-四氯正膦快速环化为相应的磷酸酯，随后 1,3- 氯代迁移产生具有五配位 P 的氧氮杂膦原子。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0316-2
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N-丁基三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  选择性引入取代基作为异亮氨酸和其他α-氨基酸的C5的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]说明了异亮氨酸情况下N-三氟乙酰基-α-氨基酯位置选择性远程溴化的有用方法。如本文所述，以上所示的5-溴异亮氨酸衍生物可用于合成许多修饰的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol060952v

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• [EN] 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-d]AZEPINE DOPAMINE D3 LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS 6,7,8,9-TÉTRAHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-D]AZÉPINE DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017122116A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, a and A are as defined herein; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating D3-mediated (or D3-associated) disorders including, e.g., substance addiction, substance abuse, schizophrenia (e.g., its cognitive symptoms), cognitive impairment (e.g., cognitive impairment associated with schizophrenia, AD or PD), Parkinson's disease, mania, anxiety, impulse control disorders, sexual disorders and depression.

  本发明提供了Formula (I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、a和A如本文所定义；制备方法；制备中使用的中间体；以及含有这种化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗D3介导的（或与D3相关的）疾病，包括物质成瘾、物质滥用、精神分裂症（例如其认知症状）、认知障碍（例如与精神分裂症、阿尔茨海默病或帕金森病相关的认知障碍）、帕金森病、狂躁症、焦虑、冲动控制障碍、性功能障碍和抑郁症等疾病的用途。
• Photoinduced C(sp³)–H sulfination empowers the direct and chemoselective introduction of the sulfonyl group
  作者：Shengfei Jin、Graham C. Haug、Ramon Trevino、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc04245a

  日期：——

  aliphatic C–H bonds to sulfinates has remained elusive, due to the reactivity of sulfinates that are incompatible with typical oxidation-driven C–H functionalization approaches. We report herein a photoinduced C(sp3)–H sulfination reaction that is mediated by sodium metabisulfite and enables access to a variety of sulfinates. The reaction proceeds with high chemoselectivity and moderate to good regioselectivity

  通过非反应性脂肪族 C-H 键的官能化直接安装亚磺酸盐基团可以提供对大多数类别的有机硫化合物的访问，因为亚磺酸盐作为磺酰基的关键位置处于中心位置。尽管磺酰基在合成、医学和材料科学中很重要，但由于亚磺酸盐的反应性，可以将大量脂肪族 C-H 键转化为亚磺酸盐的直接 C(sp 3 )-H 亚磺酸化反应仍然难以捉摸。与典型的氧化驱动的 C-H 官能化方法不兼容。我们在此报告了一种光诱导 C(sp 3)–H 亚硫酸化反应，由焦亚硫酸钠介导，可以得到多种亚磺酸盐。该反应以高化学选择性和中等至良好的区域选择性进行，仅产生单亚磺化产物，可用于溶剂控制的区域发散远端 C(sp 3 )-H 官能化。
• Csp³–H Trifluoromethylation of Unactivated Aliphatic Systems
  作者：Jiachen He、Truong N. Nguyen、Shuo Guo、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03891

  日期：2021.2.5

  method for the undirected trifluoromethylation of unactivated methylene units was developed. The reaction proceeds in aqueous acetonitrile with Grushin’s reagent, bpyCu(CF3)3, under broad-spectrum white-light irradiation. The trifluoromethylation tolerates a wide range of functional groups including ketones, esters, nitriles, amides, alcohols, and carboxylic acids. The C–H cleavage step is performed

  开发了一种用于未活化亚甲基单元的非定向三氟甲基化的简单方法。该反应在乙腈水溶液中与 Grushin 试剂 bpyCu(CF 3 ) 3在广谱白光照射下进行。三氟甲基化可耐受多种官能团，包括酮、酯、腈、酰胺、醇和羧酸。C-H 裂解步骤是通过分子间 H 原子抽象进行的，并且报告了在一系列亚甲基单元上的选择性。机理研究为整体转化提供了一般反应坐标。
• SUBSTITUTED THIAZOLIDINEDIONE INDAZOLES, INDOLES AND BENZOTRIAZOLES AS ESTROGEN-RELATED RECEPTOR-a MODULATORS
  申请人：Bignan Gilles

  公开号：US20110294780A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating a condition including but not limited to ankylosing spondylitis, artherosclerosis, arthritis (such as rheumatoid arthritis, infectious arthritis, childhood arthritis, psoriatic arthritis, reactive arthritis), bone-related diseases (including those related to bone formation), breast cancer (including those unresponsive to anti-estrogen therapy), cardiovascular disorders, cartilage-related disease (such as cartilage injury/loss, cartilage degeneration, and those related to cartilage formation), chondrodysplasia, chondrosarcoma, chronic back injury, chronic bronchitis, chronic inflammatory airway disease, chronic obstructive pulmonary disease, diabetes, disorders of energy homeostasis, gout, pseudogout, lipid disorders, metabolic syndrome, multiple myeloma, obesity, osteoarthritis, osteogenesis imperfecta, osteolytic bone metastasis, osteomalacia, osteoporosis, Paget's disease, periodontal disease, polymyalgia rheumatica, Reiter's syndrome, repetitive stress injury, hyperglycemia, elevated blood glucose level, and insulin resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，并用于治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉粥样硬化，关节炎（如类风湿关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），与骨相关的疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的癌症），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失，软骨退化以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性腰部损伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量稳态紊乱，痛风，假性痛风，脂质紊乱，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖，骨关节炎，遗传性骨发育不全，骨溶解性骨转移，软骨软化症，骨质疏松症，帕金森病，牙周病，多肌痛风，Reiter综合征，重复性应激损伤，高血糖，血糖水平升高和胰岛素抵抗等病症的方法。

表征谱图