1-acetyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one | 27866-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one
• 英文别名: 1-Acetyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindol；1-acetyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 27866-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TVVHPDAGEIZYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到1-acetyl-5-bromo-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吲哚的一种适应于工业化生产的制备方法

  摘要：

  本发明为有机合成技术领域，具体涉及了一种医药中间体4‑羟基吲哚的制备方法，以1,5,6,7‑四氢‑4H‑吲哚‑4‑酮作为原料，在碱的作用下发生亲核取代反应得到氨基保护产物(Ⅰ)，化合物(Ⅰ)与卤代试剂反应得到α‑卤代酮(Ⅱ)，化合物(Ⅱ)在碱的作用下发生消除反应脱去HX得到4‑羟基吲哚衍生物(Ⅲ)，最后化合物(Ⅲ)水解脱保护得到4‑羟基吲哚(Ⅳ)。本发明为4‑羟基吲哚提供一个简便的工业化生产路线，优点在于反应操作简单，避免了高温、高压、催化反应，成本较低。

  公开号：

  CN110423211A
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以80 %的产率得到1-acetyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性活性和电子供体特性的新型 4-羟基他莫昔芬类似物的合成和 SAR 分析

  摘要：

  利用4,4'-二羟基二苯甲酮与适当的羰基化合物的McMurry反应，合成了一系列4-羟基他莫昔芬类似物。在四种人类恶性细胞系（MCF-7、MDA-MB 231、A2058、HT-29）上体外评估了它们的细胞毒活性。发现这些新型他莫昔芬类似物中的一些以剂量依赖性方式显示出显着的细胞毒性。通过循环伏安法 (CV) 和 DFT 建模研究评估了合成类似物的相对 ROS 生成能力。细胞活力测定、CV测量和DFT计算的结果表明，大多数新型化合物的细胞毒性主要是由它们与包括雌激素受体在内的细胞靶标的相互作用引起的，而不是由氧化还原过程触发的。然而，三种新化合物可能参与ROS的产生和随后醌甲基化物的形成，从而防止增殖并破坏处理细胞的氧化还原平衡。在所研究的细胞系中，HT-29 被证明对具有 ROS 生成能力的化合物的处理最敏感。

  DOI：

  10.3390/molecules27196758

文献信息

• Enantioselective [3 + 2]-Cycloadditions Catalyzed by a Protected, Multifunctional Phosphine-Containing α-Amino Acid
  作者：Bryan J. Cowen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja0734243

  日期：2007.9.1

  Catalytic asymmetric [3 + 2]-cycloaddition reactions between α-allenic esters and enones are presented. We have found that a simple phosphine-containing protected α-amino acid derivative is capable of promoting such cycloadditions in high yields with significant levels of regioselectivity and enantioselectivity. Furthermore, employing chiral racemic γ-substituted allenoates in the cycloaddition with

  介绍了 α-丙二烯酯和烯酮之间的催化不对称 [3 + 2]-环加成反应。我们发现，一种简单的含膦受保护的 α-氨基酸衍生物能够以高产率促进此类环加成反应，并具有显着的区域选择性和对映选择性。此外，在与查耳酮底物的环加成反应中使用手性外消旋 γ-取代的烯丙酸酯会导致“去外消旋”反应，以高产率提供高达 93% ee 的环戊烯。