Dibenzyl-carbamic acid allyl ester | 610299-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N,N-dibenzylcarbamate
• CAS: 610299-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JPBUYMMJVYIMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl-carbamic acid allyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基氨基甲酸酯的低价钛催化脱保护成胺

  摘要：

  在Me 3 SiCl的存在下，Ti（O- i- Pr）4 / Mg和CpTiCl 3 / Mg试剂可在室温下于室温下有效催化烯丙氧羰基（alloc）和炔丙基氧羰基（poc）保护的胺的脱保护。以高收率生产母体胺。通过Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂催化的反应，将对Alloc和poc保护的仲胺平滑地脱保护为母体胺。CpTiCl 3 / Me 3 SiCl / Mg试剂成功催化了分配基和poc保护的伯胺的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.093
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二烯丙基酯 、 二苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Dibenzyl-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  二碳酸二烯丙酯。一种方便的合成氨基甲酸烯丙酯的试剂。

  摘要：

  制备了碳酸二烯丙酯，并将其用于各种化合物的氨基保护，包括氨基酸，氨基糖和核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81059-5

文献信息

• Facile Removal Strategy forAllyl and Allyloxycarbonyl Protecting Groups Using Solid-SupportedBarbituric Acid under Palladium Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39907

  日期：——

  Solid-supported barbituric acid can be used for the palladium(0)-catalyzed deprotection of allyl amines, carbamates, carbonates, esters and ethers. This solid-supported reagent facilitates isolation and purification of the deprotected compounds. especially acids and amines.

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• Ruthenium-Induced Allylcarbamate Cleavage in Living Cells
  作者：Craig Streu、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.200601752

  日期：2006.8.25
• Light-Triggered Ruthenium-Catalyzed Allylcarbamate Cleavage in Biological Environments
  作者：Pijus K. Sasmal、Susana Carregal-Romero、Wolfgang J. Parak、Eric Meggers

  DOI：10.1021/om3001668

  日期：2012.8.27

  The sandwich complex [Cp*Ru(eta(6)-pyrene)]-PF6 (Cp* = eta*-C-5(CH3)(5)) serves as a photoactivatable catalyst for the conversion of N-allylcarbamates into their amines in the presence of thiophenol under biorelevant conditions (water, air, plus aliphatic thiols) and even in mammalian cells. This new phototriggered substrate/catalyst pair points towards applications in chemical biology and medicinal chemistry where signal amplification is combined with spacial and temporal control.