N-<2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl>hydroxylamine | 51571-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl>hydroxylamine
• 英文别名: N-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine；N-(2-Chlor-5-trifluormethylphenyl)hydroxylamin；2-Chloro-N-hydroxy-5-(trifluoromethyl)benzenamine；N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]hydroxylamine
• CAS: 51571-00-7
• 化学式: C₇H₅ClF₃NO
• 分子量: 211.571
• InChiKey: NWROXEQHRXAIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  236.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl>hydroxylamine 在 二氧化碳 、 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以22%的产率得到4-amino-3-chloro-6-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）苯酚，一类新的利尿剂。1.核替代的影响。

  摘要：

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00186a024
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-<2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl>hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  快速催化转移将芳族硝基化合物还原为羟胺

  摘要：

  已经开发出一种通用的方法，用于将金属化合物快速，金属催化的转移还原为N-取代的羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93607-5

文献信息

• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• Trifluoromethoxylation of Arenes: Synthesis of<i>ortho</i>-Trifluoromethoxylated Aniline Derivatives by OCF₃Migration
  作者：Katarzyna N. Hojczyk、Pengju Feng、Chengbo Zhan、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201409375

  日期：2014.12.22

  by a two‐step sequence of O‐trifluoromethylation of N‐aryl‐N‐hydroxylamine derivatives and intramolecular OCF3 migration is presented. This protocol allows easy access to a wide range of synthetically useful ortho‐OCF3 aniline derivatives. In addition, it utilizes bench‐stable reagents, is operationally simple, shows high functional‐group tolerance, and is amenable to gram‐scale as well as one‐pot synthesis

  介绍了由N-芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化的两步序列和分子内OCF 3 迁移形成的芳基三氟甲氧基化。该协议允许轻松访问各种合成有用的邻-OCF 3苯胺衍生物。此外，它还使用了稳定的试剂，操作简单，具有较高的官能团耐受性，并且可以进行克级和一锅合成。所述N个的异裂的反应机理 OCF 3键，然后将所得nitrenium离子的重组和trifluoromethoxide拟为OCF 3 -migration反应。
• Regioselective installation of fluorosulfate (–OSO₂F) functionality into aromatic C(sp²)–H bonds for the construction of <i>para</i>-amino-arylfluorosulfates
  作者：Wan-Yin Fang、Gao-Feng Zha、Chuang Zhao、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9cc02659b

  日期：——

  fluorosulfate (–OSO2F) functionality into aromatic C(sp2)–H bonds by the reaction of N-arylhydroxylamine with sulfuryl fluoride (SO2F2). This method provides a mild process for the preparation of broadly applicable fluorosulfate moieties without the requirement of phenols or transition metals.

  的结构对位-氨基arylfluorOSulfates通过安装氟代硫酸盐（-OSO的实现2 F）功能集成到芳族C（SP 2通过反应）-H键Ñ -arylhydroxylamine与硫酰氟（SO 2 ˚F 2）。该方法为制备广泛适用的氟代硫酸盐部分提供了温和的方法，而无需酚或过渡金属。
• Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10118890B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl)—NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl), —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)、-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)、 包括 (a) 使具有以下结构的化合物反应 在第一种合适的溶剂中，在碱存在的条件下，用三氟甲基化合剂生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：
• Trifluoromethoylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10676424B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without substitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl) —NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl); —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)、-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)；-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括： (a) 使具有以下结构的化合物反应 在有碱存在的情况下，在第一种合适的溶剂中，用三氟甲基化合剂在一定条件下生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：