1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-butylthiourea | 252270-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-butylthiourea
• 英文别名: N-butyl-N'-(2-benzimidazolyl)thiourea；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-butylthiourea
• CAS: 252270-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄S
• 分子量: 248.352
• InChiKey: FOUSJVRCSHVNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-butylthiourea 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-butylamino[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫脲中的分子内氧化环化：桥头杂环系统的通用途径。

  摘要：

  N-烷基-N'-杂芳基硫脲中的分子内氧化代表了通往包括桥头系统在内的稠合杂环系统的便捷且通用的合成途径。这种杂环是生物活性化合物的主要特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360427
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-3-butylthiourea
  参考文献：
  名称：

  抗药性癌细胞系中的硫脲和胍化合物及其铱配合物：结构-活性关系和直接发光成像。

  摘要：

  硫脲和胍单元存在于自然界，医学和材料中。它们在癌症治疗，传感器和电子设备等各种应用中的不断探索意味着其毒性是一个重要的考虑因素。铱配合物在结构和光活性方面为药物开发和成像提供了新的机会。我们系统地合成了一套硫脲和胍化合物及其铱配合物，并阐明了三种卵巢癌细胞系及其顺铂耐药亚系对细胞毒性的结构-活性关系。我们已经能够使用铱配合物的固有发光来可视化结构改变和细胞抗性机制的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900591

文献信息

• Influencing the Optoelectronic Properties of a Heteroleptic Iridium Complex by Second-Sphere H-Bonding Interactions
  作者：Barbora Balónová、Diego Rota Martir、Ewan R. Clark、Helena J. Shepherd、Eli Zysman-Colman、Barry A. Blight

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01326

  日期：2018.7.16

  host–guest interaction was determined to be Ka = 4.3 × 103 M–1 in a solution of 2% dimethyl sulfoxide in chloroform by UV–vis titration analysis and the impact of the hydrogen bonding interaction further probed by photoluminescence, electrochemical, and computational methods. Our findings suggest that directed self-assemblies are an effective approach to influencing emission properties of phosphorescent

  提出了使用新的第二球配位方法对铱配合物的发射颜色进行调节的方法。我们证明了通过连续三重H键合相互作用的互补H键客人分子结合可以诱导铱络合物的发射从绿色到蓝色的转变，而无需改变金属中心周围的配体结构，同时增加溶液中的光致发光量子产率。确定该主客互动的关联常数为K a = 4.3×10 3 M –1通过UV-vis滴定分析法分析了在2％二甲基亚砜在氯仿中的溶液，并通过光致发光，电化学和计算方法进一步探讨了氢键相互作用的影响。我们的研究结果表明定向自组装是一种有效的方法来影响磷光铱（III）配合物的发射性能。
• Studies on the reactivity of some<i>N</i>-aryl- and<i>N</i>-heteroaryl-<i>N'</i>-alkylthioureas towards electrophilic reagents. Synthesis of new<i>N</i>-pyridylthioureas and thiazolines maría
  作者：Isabel Rodríguez-Franco、Isabel Dorronsoro、Ana Martínez、Ana Castro

  DOI：10.1002/jhet.5570380220

  日期：2001.3

  Here in we describe our findings about the behaviour of some N-aryl- and N-heteroaryl-N'-alkylthioureas towards electrophilic reagents. In acid medium, the treatment of thioureas bearing aryl groups with 4-chloropyridine in 2-propanol yielded N-aryl-N-(4-pyridyl)-N'-alk;ylthioureas and N-aryl-N'-alkylureas, whereas the heteroarylthioureas tested under similar reaction conditions afforded N-heteroa

  在这里，我们将介绍有关的一些行为，我们的研究结果ñ -芳基-和ñ杂芳基- N”对亲电试剂-alkylthioureas。在酸性介质中，硫脲轴承的芳基的在2-丙醇4-氯吡啶处理得到Ñ -芳基- ñ - （4-吡啶基） - N“ -alk; ylthioureas和ñ -芳基- N” -alkylureas，而在类似反应条件下测试的杂芳基硫脲得到N-杂芳基-N'-烷基-O-（2-丙基）异脲。的反应ñ - （5,6,7,8-四氢萘-1-基） -和Ñ-（2-苯并咪唑基）-N'-丁基-硫脲与炔丙基溴在酸性介质中以区域选择性方式导致形成2-丁基亚氨基-3-芳基噻唑啉。然而，当该反应在碱性条件下进行时，区域选择性失败并且获得了异构体噻唑啉的混合物。通过分子建模和选择性核Overhauser核磁共振实验研究了合成的噻唑啉亚氨基的Z或E构型。
• METAL COMPLEXES AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：University of New Brunswick

  公开号：US20200017535A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  A method of preparing a tuned metal complex including the use of band gap tuning to change the light absorbing or light emitting properties of a metal complex. In one aspect, band gap tuning includes changing the energy gap between the conduction band and the valence band of a metal complex with a guest molecule.

  一种制备调谐金属配合物的方法，包括利用带隙调谐来改变金属配合物的吸光或发光性能。在一个方面，带隙调谐包括通过使用客体分子来改变金属配合物的导带和价带之间的能隙。
• Synthesis and characterization of new Co(II), Rh(III), and Pt(II) guanidine and thiourea complexes
  作者：Weihao Da、T. Harri Jones、J.-B. Lin、Barry A. Blight

  DOI：10.1139/cjc-2022-0232

  日期：2023.3.1

  Guanidine- and thiourea-based complexes have been the subject of extensive study due to their wide range of potential applications, including but not limited to anti-cancer drugs, ion transporters, and sensors. Building upon previous work done in this group, we aimed to demonstrate a new series of organometallic complexes based on functionally diverse guanidine and thiourea ligands. Herein, the synthesis and characterization of new platinum, rhodium, and cobalt complexes is presented. While most of these complexes conformed to properties and behaviours in line with previous work, one complex based on a Pt(II) and guanidine derivative exhibited unusual supramolecular properties, demonstrating a larger self-assembled dimer consisting of six Pt(II) cations.

  基于胍基和硫脲基的配合物具有广泛的潜在应用，包括但不限于抗癌药物、离子转运体和传感器，因此一直是广泛研究的主题。在本研究小组之前所做工作的基础上，我们旨在展示一系列基于功能多样化的胍类和硫脲类配体的新型有机金属配合物。本文介绍了新型铂、铑和钴配合物的合成和表征。虽然这些配合物的大多数性质和行为与之前的工作相符，但其中一种基于铂(II)和胍衍生物的配合物表现出不寻常的超分子性质，显示出由六个铂(II)阳离子组成的较大的自组装二聚体。
• Metal complexes and methods of preparing the same
  申请人：University of New Brunswick

  公开号：US10647735B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  A method of preparing a tuned metal complex including the use of band gap tuning to change the light absorbing or light emitting properties of a metal complex. In one aspect, band gap tuning includes changing the energy gap between the conduction band and the valence band of a metal complex with a guest molecule.

  一种制备调谐金属络合物的方法，包括利用带隙调谐来改变金属络合物的吸光或发光特性。在一个方面，带隙调节包括用客体分子改变金属络合物的导带和价带之间的能隙。