6-chloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile | 476479-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 476479-85-3
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: ICHAVFURYGPSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  315.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 在 哌啶 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 252.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成 2-Amino-4-(2-hydroxynaphthyl)-4H-chromene-3-carbonitriles 及其转化为新的五环化合物

  摘要：

  摘要 通过多种3-氰基亚氨基香豆素和β-萘酚的迈克尔加成反应合成了2-氨基-4-(2-羟基萘基)-4H-色烯-3-腈，收率良好。这些材料在酸性介质中的杂环化以中等至良好的产率和良好的选择性产生了以前未描述过的新杂环化合物。合成的化合物通过红外、1H NMR、13C NMR、二维NMR和元素分析进行​​表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.924142
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-chloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下铜催化亚氨基 C-N 键与芳基硼酸的形成

  摘要：

  开发了一种铜催化的、无配体和无碱的 C-N 交叉偶联反应，即在室温下，在无毒乙醇溶剂中，亚氨基色烯与芳基硼酸在空气中的反应。发现产品产率良好至中等。敏感亚胺官能团的保守性意味着该协议的温和性

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561382

文献信息

• A room temperature one-pot Knoevenagel-Chan-Evans-Lam coupling reaction for synthesis of N-aryl-2-Iminocoumarins in bio-mass-derived green solvent 2-methylTHF
  作者：Prashant S. Mandal、A. Vijay Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.031

  日期：2019.9

  An efficient approach for the synthesis of biologically interesting N-aryl-2-iminocoumarins by a copper-catalyzed one-pot procedure has been developed by the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, malononitrile and arylboronic acids using triethylamine as a base in a bio-mass-derived green solvent 2-MethylTHF at room temperature. This protocol allows access to several N-aryl-2-iminocoumarins in high yields

  通过使用三乙胺作为碱在生物质中通过2-羟基苯甲醛，丙二腈和芳基硼酸的反应，开发了一种通过铜催化的一锅法合成生物学上有趣的N-芳基-2-亚氨基香豆素的有效方法。衍生的绿色溶剂2-甲基THF，在室温下。该方案允许在温和的反应条件下，在相对较短的时间内以高收率获得几种N-芳基-2-亚氨基香豆素。该过程通过简单的伸缩过程进行，其中2-亚氨基-2 H-亚甲基-3-亚甲腈在原位形成通过2-羟基苯甲醛，丙二腈和TEA的反应。亚胺与芳基硼酸酯的随后的一锅反应进一步提供了目标化合物。为了理解反应机理，进行了MALDI-ESI研究，其显示原位产生的亚氨基香豆素处于连接库中以形成铜-亚氨基香豆素复合物，从而促进了反应中N-芳基-2-亚氨基香豆素的顺利形成。总体而言，该方案具有实用价值，可用于有机合成，具有良好的官能团耐受性，可提供各种N-芳基-2-亚氨基香豆素衍生物的通道。
• Enantioselective vinylogous Michael addition of β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes
  作者：Vijay Gupta、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c9nj01584a

  日期：——

  An efficient organocatalyzed asymmetric synthesis of 2-amino-4-(2-furanone)-4H-chromene-3-carbonitriles via vinylogous Michael addition of non-activated β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes has been realized.

  已经实现了通过将未活化的β，γ-不饱和丁烯内酯乙烯基键合到2-亚氨基色酮上的有效的有机催化不对称合成2-氨基-4-（2-呋喃酮）-4 H-亚甲基-3-腈。
• Organocatalytic conjugate addition promoted by multi-hydrogen-bond cooperation: access to chiral 2-amino-3-nitrile-chromenes
  作者：Wenjun Li、Jiayao Huang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob27102h

  日期：——

  A new efficient enantioselective conjugate addition strategy has been disclosed to rapidly construct 2-amino-3-nitrile-chromene complexes via a multi-hydrogen-bond cooperative activation model.

  一种新型高效的对映选择性共轭加成策略已被揭示，通过多氢键协同活化模型，能够快速构建2-氨基-3-腈基色烯类化合物。
• A Simple Efficient Procedure for the Synthesis of Benzopyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：H. Turki、M. Kamoun、S. Lahiani、R. El Gharbi

  DOI：10.1002/jhet.1759

  日期：2016.9

  A one‐step procedure is proposed for synthesizing 2‐acyl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles and 2‐aryl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles. The method is based on the condensation of 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles with hydrazides and hydrazines in acid as catalysts. A mechanism of reaction is proposed. All prepared compounds are identified by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis.

  提出了一种一步法合成2-酰基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑和2-芳基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑。该方法基于2-亚氨基香豆素-3-腈与酰肼和肼在酸性催化剂中的缩合反应。提出了反应机理。所有制备的化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析鉴定。
• One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water
  作者：Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Francesco Fringuelli

  DOI：10.1055/s-2003-41061

  日期：——

  Chloro-, hydroxy-, methoxy-, and tert-butyl-substituted 3-carboxycoumarins have been prepared by one-pot procedure by reaction of suitably substituted salicylaldehydes with malononitrile in water. The over-all yields are high and the protocol does not require organic solvents.

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。