N-对甲苯胍 | 54015-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯胍
• 中文别名: 4-甲基苯基胍；N-(4-甲基苯基)硝酸胍；对甲苯基胍
• 英文名称: 1-(4-tolyl)guanidine
• 英文别名: 1-(p-tolyl)guanidine；p-Tolyl-guanidin；4-tolylguanidin；2-(4-methylphenyl)guanidine
• CAS: 54015-04-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• mdl: MFCD00035589
• 分子量: 149.195
• InChiKey: PKQYVFHRKFDVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  应存放在室温环境下，避光保存，并确保容器干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯胍 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-methyl-3-(4-methylanilino)-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。2次通信†

  摘要：

  通过氨基芳基尿素10的氧化环化，可以方便地制备5-氨基-3-芳基氨基-1,2,4-恶二唑2。当使用适当取代的胍31作为底物时，该方法还能够产生多种5-取代的氨基类似物32。取决于原料的选择，导致三唑-3-酮的两种不同类型的重排伴随环化。通过X射线晶体学分析确定了重排产物的结构，并讨论了导致这些意外产物的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630412
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基胍碳酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-对甲苯胍
  参考文献：
  名称：

  Ligustrazine Derivatives. Part 6: Design, Synthesis and Evaluation of Novel Ligustrazinyl Acylguanidine Derivatives as Potential Cardiovascular Agents

  摘要：

  A series of novel Ligustrazinyl acylguanidines was designed, synthesized and evaluated for their protective effect on injured vascular endothelial cell (ECV-304). The preliminary results demonstrated that some compounds possessed more potent activities than that of Ligustrazine in stimulating replication of the injured endothelial cell. Among the active compounds, compounds 8b, 8f and 8l displayed remarkable antioxidative activity with low EC50 values of 0.097, 0.059 and 0.094 mM, respectively. Structure-activity relationships were briefly discussed.

  DOI：

  10.2174/157340612802084243

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015003083A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Described herein are compounds, compositions, and methods of their use for the treatment of cystic fibrosis.

  本文描述了用于治疗囊性纤维化的化合物、组合物及其使用方法。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• Discovery of 5-(2-(Phenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives as Potent Mnk2 Inhibitors: Synthesis, SAR Analysis and Biological Evaluation
  作者：Sarah Diab、Theodosia Teo、Malika Kumarasiri、Peng Li、Mingfeng Yu、Frankie Lam、Sunita K. C. Basnet、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300552

  日期：2014.5

  so far hampered pharmacological target validation and clinical drug development. Herein, we report, for the first time, the discovery of a series of 5‐(2‐(phenylamino)pyrimidin‐4‐yl)thiazole‐2(3H)‐one derivatives as Mnk inhibitors. Several derivatives demonstrate very potent Mnk2 inhibitory activity. The most active and selective compounds were tested against a panel of cancer cell lines, and the results

  人类促分裂原激活蛋白激酶（MAPK）相互作用激酶（Mnks）对eIF4E的磷酸化对于人类肿瘤的发生和发展至关重要。靶向Mnks可能提供一种新颖的抗癌治疗策略。然而，迄今为止缺乏选择性的Mnk抑制剂已经阻碍了药理学靶标的验证和临床药物的开发。在此，我们首次报告了一系列5-（2-（苯基氨基）嘧啶-4-基）噻唑-2（3 H一种衍生物作为Mnk抑制剂。几种衍生物表现出非常强的Mnk2抑制活性。针对一组癌细胞系测试了最具活性和选择性的化合物，结果证实了这些Mnk抑制剂的细胞类型特异性作用。详细的细胞机制研究表明，Mnk抑制剂能够降低抗凋亡蛋白Mcl-1的表达水平，并能促进MV4-11急性髓性白血病细胞的凋亡。
• POLYSUBUNIT OPIOID PRODRUGS RESISTANT TO OVERDOSE AND ABUSE
  申请人：Elysium Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170100390A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention provides compositions and methods for the treatment or prevention of pain. The invention provides constructs whereby hydrolysis of the construct by a specified gastrointestinal enzyme directly, or indirectly, releases an opioid when taken orally as prescribed. The gastrointestinal enzyme mediated release of opioid from constructs of the invention is designed to be attenuated in vivo via a saturation or inhibition mechanism when overdoses are ingested. The invention further provides constructs that are highly resistant to oral overdose, chemical tampering, and abuse via non-oral routes of administration.

  这项发明提供了用于治疗或预防疼痛的组合物和方法。该发明提供了构造物，通过指定的胃肠酶在口服时直接或间接地水解构造物释放阿片类物质。该发明中构造物中的胃肠酶介导的阿片类物质释放被设计为在体内通过饱和或抑制机制在摄入过量时减弱。该发明进一步提供了对口服过量、化学篡改和通过非口服途径滥用高度抵抗的构造物。
• Reaction of Quinones and Guanidine Derivatives: Simple Access to Bis-2-aminobenzimidazole Moiety of Benzosceptrin and Other Benzazole Motifs
  作者：Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403672p

  日期：2014.2.7

  A new strategy for the synthesis of 2-aminobenzimidazol-6-ols via a reaction of quinones with guanidine derivatives is reported. Sequential application of this methodology provided a simple access to the first benzosceptrin analogue bearing a bis-2-aminoimidazole moiety. A concomitant addition of two guanidines to the naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-5,6-dione, which includes the redox neutral

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。