benzyl (2R)-1-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylate | 86122-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-1-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (R)-N-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxilate；dibenzyl (2R)-aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 86122-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ROYSKQBLQFFLAJ-VTBWFHPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-1-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-Cys-OBzl
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。X. 光学活性胱氨酸和threo-3,3'-二甲基胱氨酸的简单立体定向合成

  摘要：

  (2S)-Z-Azy-OBzl、(2S,3S)-Z-3-MeAzy-OBzl 及其对映异构体与 H2S 的反应通过立体特异性开环得到光学活性半胱氨酸和 thero-3-甲基半胱氨酸衍生物氮丙啶反应，随后的氧化和解封闭程序以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1565
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (R)-2-氮丙啶羧酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 benzyl (2R)-1-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。九。几种硫醇与氮丙啶开环反应方便合成旋光S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物

  摘要：

  已经研究了光学活性 S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的方便合成。1-苄氧羰基-(2S)-2-氮丙啶羧酸苄酯和(2S,3S)-1-苄氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体用几种硫醇处理，相应的S-烷基半胱氨酸、苏- S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物通过氮丙啶在催化量的三氟化硼醚合物存在下的开环反应以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.520

文献信息

• Synthesis of Opically Active 3-Morpholinecarboxylic Acid and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,4-thiazine-3-carboxylic Acid
  作者：Yuji Kogami、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.2963

  日期：1987.8

  A convenient synthesis of optically active 3-morpholinecarboxylic acid and its thio analogue, tetrahydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid, has been developed. These intermediates were obtained by reaction of benzyl (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylate and its enantiomer with 2-chloroethanol or 2-chloroethanethiol, respectively.

  现已开发出一种简便的光学活性 3-吗啉羧酸及其硫代类似物--四氢-2H-1,4-噻嗪-3-羧酸的合成方法。这些中间体是由 (S)-N-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体分别与 2-氯乙醇或 2-氯乙硫醇反应得到的。
• Construction of optically pure tryptophans from serine derived aziridine-2-carboxylates
  作者：Kazuo Sato、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99325-0

  日期：1989.1
• KOGAMI, YUJI;OKAWA, KENJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2963-2965
  作者：KOGAMI, YUJI、OKAWA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. IX. Convenient Synthesis of Optically Active<i>S</i>-Alkylcysteine,<i>threo</i>-<i>S</i>-Alkyl-β-methylcysteine, and Lanthionine Derivatives<i>via</i>the Ring-opening Reaction of Aziridine by Several Thiols
  作者：Kiichiro Nakajima、Hitomi Oda、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.520

  日期：1983.2

  and benzyl (2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylate, and their enantiomers were treated with several thiols, and the corresponding S-alkylcysteine, threo-S-alkyl-β-methylcysteine, and lanthionine derivatives were prepared via the ring-opening reaction of aziridine in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride etherate in good yields.

  已经研究了光学活性 S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的方便合成。1-苄氧羰基-(2S)-2-氮丙啶羧酸苄酯和(2S,3S)-1-苄氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体用几种硫醇处理，相应的S-烷基半胱氨酸、苏- S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物通过氮丙啶在催化量的三氟化硼醚合物存在下的开环反应以良好的产率制备。
• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. X. Simple Stereospecific Synthesis of Optically Active Cystine and<i>threo</i>-3,3′-Dimethylcystine
  作者：Kiichiro Nakajima、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1565

  日期：1983.5

  The reaction of (2S)-Z–Azy–OBzl, (2S,3S)-Z–3-MeAzy–OBzl, and their enantiomers with H2S gave the optically active cysteine and thero-3-methylcysteine derivatives via the stereospecific ring-opening reaction of aziridine, and subsequent oxidation and deblocking procedure gave the titled compounds in good yields.

  (2S)-Z-Azy-OBzl、(2S,3S)-Z-3-MeAzy-OBzl 及其对映异构体与 H2S 的反应通过立体特异性开环得到光学活性半胱氨酸和 thero-3-甲基半胱氨酸衍生物氮丙啶反应，随后的氧化和解封闭程序以良好的产率得到标题化合物。