(R)-2-氮丙啶羧酸苄酯 | 86123-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氮丙啶羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl (R)-aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-benzyl aziridine-2-carboxylate；benzyl (R)-aziridinecarboxylate；(R)-2-Aziridinecarboxylic acid benzyl ester；benzyl (2R)-aziridine-2-carboxylate
• CAS: 86123-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DYTLUPYGICQKHJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氮丙啶羧酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl (2S)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。九。几种硫醇与氮丙啶开环反应方便合成旋光S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物

  摘要：

  已经研究了光学活性 S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的方便合成。1-苄氧羰基-(2S)-2-氮丙啶羧酸苄酯和(2S,3S)-1-苄氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体用几种硫醇处理，相应的S-烷基半胱氨酸、苏- S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物通过氮丙啶在催化量的三氟化硼醚合物存在下的开环反应以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.520
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Trityl-aziridine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以83.9 %的产率得到(R)-2-氮丙啶羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  10.17344/acsi.2022.6673

  摘要：

  DOI：

  10.17344/acsi.2022.6673

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Terauchi Masaru

  公开号：US20120010401A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  An industrially advantageous method for producing a 1,5-benzodiazepine compound is provided. A compound (5) is obtained according to the reaction scheme shown below, and this compound is used as an intermediate.

  提供了一种在工业上有利的生产1,5-苯并二氮杂环化合物的方法。根据下面所示的反应方案得到了一种化合物（5），该化合物被用作中间体。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid
  作者：Ronald J. Parry、A. E. Mizusawa、I. C. Chiu、M. V. Naidu、M. Ricciardone

  DOI：10.1021/ja00294a051

  日期：1985.4
• Synthesis of Enantiomerically Pure Aziridine-2-imides by Cyclization of Chiral 3‘-Benzyloxyamino Imide Enolates
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo971254e

  日期：1997.12.1

  Aziridine-2-imides are prepared both in high yield and high diastereoselectivity from chiral 3'-benzyloxyamino imides 2, 3, and 8 by treatment with triethylamine in the presence of either TiCl4 or AlMe2Cl. 2 and 3 are easily obtained by a diastereoselective conjugate addition of O-benzylhydroxylamine promoted by Lewis acids to alpha,beta-unsaturated imides 1. The synthesis of 3'-(benzyloxyamino)propanoyl 8 is performed by addition to the acryloyl compound 6 of N-BOC O-benzylhydroxylamine followed by deprotection. The cyclization of 2 and 3 affords complete trans selectivity and yields up to 97% of the corresponding 3'-alkyl aziridines 4 and 5, while the cyclization of 8 affords a mixture of diasteroisomers 11, 12 in 86/14 ratio and a 95% yield. A mechanistic study has been made to rationalize the trans selectivity observed in the cyclization of 2 and 3. AM1 computations allow us to deduce that the reaction proceeds through cyclic titanium or aluminum enolate formation, and they reveal that enolates leading to trans aziridines are more stable than those leading to cis.