(R)-2-[4-acryloyl-3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-oxo-[1,4]diazepan-1-yl]-3-naphthalen-1-yl-propionamide | 913358-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[4-acryloyl-3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-oxo-[1,4]diazepan-1-yl]-3-naphthalen-1-yl-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-[3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-2-oxo-4-prop-2-enoyl-1,4-diazepan-1-yl]-3-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 913358-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₃O₃
• 分子量: 490.002
• InChiKey: CRTZBHSEVDNOOD-RMIBCPJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[4-acryloyl-3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-oxo-[1,4]diazepan-1-yl]-3-naphthalen-1-yl-propionamide 、 二正丁胺 在 ytterbium(III) triflate 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[3-(3-chloro-phenyl)-4-(3-dibutylamino-propionyl)-5-methyl-2-oxo-[1,4]diazepan-1-yl]-3-naphthalen-1-yl-propionamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/111371

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-[4-acryloyl-3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-oxo-[1,4]diazepan-1-yl]-3-naphthalen-1-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/111371

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pharmaceutically Active Diazepanes
  申请人：Oberhauser Berndt

  公开号：US20080300237A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Leukocyte Function-Associated Antigen One (LFA-1) is a cell adhesion molecule selectively expressed on leukocytes, and plays a major role in the activation and trafficking of T lymphocytes in the tissue at sites of inflammation. In the last decade a large body of preclinical data has accumulated to establish the importance of LFA-1 as a biological target, 10 particularly in chronic, T-cell driven inflammatory conditions. The present invention provides pharmaceutically active 1,4-diazepan-2-ones of formula I useful for the treatment of conditions related to LFA-1 activity.

  白细胞功能相关抗原一（LFA-1）是一种细胞黏附分子，选择性地表达在白细胞上，对于在炎症部位的组织中T淋巴细胞的激活和转移起着重要作用。在过去的十年中，大量的临床前数据已经积累，以确定LFA-1作为生物学靶点的重要性，特别是在慢性的、T细胞驱动的炎症情况下。本发明提供了公式I的药物活性1,4-二氮杂环己烷-2-酮，用于治疗与LFA-1活性相关的疾病。
• Pharmaceutically active diazepanes
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2206704A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  The present invention provides 1.4- diazepam-2-ones of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, which mediate LFA-1 activity; the use of such compounds for the treatment of conditions related to LFA-1 activity, such as T-cel driven inflammatory conditions.

  本发明提供了式(I)的1.4-地西泮-2-酮，其中R1、R2和R3如说明书中所定义，可介导LFA-1活性；将此类化合物用于治疗与LFA-1活性有关的病症，如T细胞驱动的炎症。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIAZEPANES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1874739A1

  公开（公告）日：2008-01-09
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIAZEPANES<br/>[FR] DIAZEPANES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006111371A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] Leukocyte Function-Associated Antigen One (LFA-1) is a cell adhesion molecule selectively expressed on leukocytes, and plays a major role in the activation and trafficking of T lymphocytes in the tissue at sites of inflammation. In the last decade a large body of preclinical data has accumulated to establish the importance of LFA-1 as a biological target, 10 particularly in chronic, T-cell driven inflammatory conditions. The present invention provides pharmaceutically active 1,4-diazepan-2-ones of formula I useful for the treatment of conditions related to LFA-1 activity.
  [FR] L'invention concerne un antigène associé à la fonction leucocytaire (LFA-1) composé d'une molécule d'adhésion cellulaire sélectivement exprimée sur des leucocytes, et jouant un rôle majeur dans l'activation et le trafic des lymphocytes T. Dans la dernière décennie, un grand nombre de données précliniques ont été accumulées afin d'établir l'importance de LFA-1 comme cible biologique, en particulier, dans des états inflammatoires chroniques induits par un lymphocyte T. L'invention concerne également des 1,4-diazepan-2-ones pharmaceutiquement actifs représentés par la formule 1 utilisés pour traiter de états associés à l'activité de LFA-1.