tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1426540-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-phenylmethoxyethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1426540-35-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: OEYAKPRTCHMQRS-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 Jones reagent 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t

文献信息

• Total Synthesis of (−)-α-Kainic acid via Chirality Transfer through Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Naredla Kesava Reddy、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/jo400001t

  日期：2013.4.5

  The total synthesis of (−)-α- Kainic acid is accomplished using a linear strategy involving Noyori asymmetric reduction and chirality transfer through Ireland–Claisen rearrangement as key steps.

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。