N,N-dibutyl-p-toluenesulfinamide | 6873-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-methylbenzenesulfinamide；p-Toluolsulfinsaeure-dibutylamid
• CAS: 6873-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NOS
• 分子量: 267.436
• InChiKey: WUDLMEDKORZEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-dibutyl-p-toluenesulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(p-tolylsulfinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-(芳烃亚磺酰基)吲哚在水中的高效合成

  摘要：

  摘要 描述了在三氟乙酸作为促进剂存在下，在水中用芳基亚磺酰胺对吲哚进行亚磺酰化的第一个例子。该反应在室温、环境友好的条件下顺利进行，无需任何催化剂、添加剂、配体或有机溶剂。由于使用水作为溶剂，开发的亚砜合成方案很有吸引力，并为广泛的功能化二芳基亚砜提供了一种新颖有效的途径。

  DOI：

  10.1134/s1070428021050109
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N,N-dibutyl-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Saori Tsuzuki、Taichi Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02534

  日期：2023.9.15

  Metal- and additive-free transsulfinamidation of N-unsubstituted sulfinamides and N-pivaloyl-protected sulfinamides with various amines is reported. With this method, both N-monosubstituted and N,N-disubstituted sulfinamides were obtained in good yields simply by heating. Preliminary experiments also indicate that alcohols can be used as nucleophiles instead of amines and can provide sulfinate esters

  报道了N-未取代的亚磺酰胺和N-新戊酰保护的亚磺酰胺与各种胺的无金属和添加剂的转亚磺酰胺化。通过该方法，仅通过加热即可以良好的收率获得N-单取代和N , N-二取代亚磺酰胺。初步实验还表明，醇可以代替胺作为亲核试剂，并且可以提供亚磺酸酯。