N,N-dibutyl-4,5-diiodo-2-nitroaniline | 172033-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4,5-diiodo-2-nitroaniline
• 英文别名: 1,2-diiodo-4-nitro-5(di-n-butylamino)benzene；N,N-Dibutyl-4,5-diiodo-2-nitroaniline
• CAS: 172033-13-5
• 化学式: C₁₄H₂₀I₂N₂O₂
• 分子量: 502.134
• InChiKey: SOWQGAVVIHVSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-4,5-diiodo-2-nitroaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二硝基苯 、 二正丁胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N,N-dibutyl-4,5-diiodo-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g

文献信息

• Aryl nitro group substitution by primary and secondary amines
  作者：Mark D. Senskey、John D. Bradshaw、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01253-e

  日期：1995.8

  Primary and secondary amines react with 1,2-dihalo-4,5-dinitrobenzene to give nitro group substitution at mild temperatures. The halogen substituents on the ring remain unsubstituted and can be used for further reaction chemistry.

  伯胺和仲胺与1,2-二卤-4,5-二硝基苯反应，在温和的温度下产生硝基取代基。环上的卤素取代基保持未被取代，可用于进一步的反应化学。
• ——
  作者：Abhijit Sarkar、Joshua J. Pak、George W. Rayfield、Michael M. Haley

  DOI：10.1039/b107182n

  日期：2001.11.23