5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛 | 159874-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛
• 中文别名: 2-噻吩甲醛,5-(二丁基氨基)-
• 英文名称: 5-(dibutylamino)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 159874-90-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NOS
• 分子量: 239.382
• InChiKey: UUGVLJPYDWMYQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 C₂₇H₂₈N₄S₂
  参考文献：
  名称：

  用于BHJ太阳能电池的NIR吸收性花青染料

  摘要：

  我们已合成了一系列新的，甲基链延长部花青染料1 - 4轴承改变受体单元和氨基噻吩供体部分。这些新的部花青的光学和电子特性进行了研究，与它们对应的低级同系物的比较5 - 8，其含有两个次甲基基团少，通过UV-vis和电光吸收（EOA）光谱和循环伏安法。π-扩展的花菁的吸收光谱显着红移，并且与它们的较低同系物相比，它们的消光系数显着增加。在使用它们作为供体和PC 61的设备中已经探索了这些染料的光电特性。BM富勒烯作为受体材料。我们的详细研究表明，尽管具有更好的吸收性能，但与π扩展的花菁相比，它们表现出更低的短路电流密度（J SC）以及降低的开路电压（V OC）和功率转换效率（PCE）。他们各自的较低的同系物。意想不到的下降Ĵ SC值可以在以固体状态π扩展的发色团的松散的填料的特征来解释由两对（的单晶X-射线分析所揭示的1 / 5和4 / 8这些染料的）。通过优化设备设置用π-延伸的供体材料4达到了2

  DOI：

  10.1021/cm502302s
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 二正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N,N-Disubstituted 5-Aminothiophene-2-carboxaldehydes by Nucleophilic Aromatic Substitution in Water

  摘要：

  我们首次在水中通过亲核芳香取代 5-溴噻吩-2-甲醛合成了 N,N-二取代的 5-氨基噻吩-2-甲醛。这项研究表明，伯胺和仲胺之间具有选择性，可分别生成相应的亚胺或氨基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1657

文献信息

• Design and synthesis of 4,4′-π-conjugated[2,2′]-bipyridines: a versatile class of tunable chromophores and fluorophores
  作者：Maury、Guegana、Renouard、Hilton、Dupau、Sandon、Toupet、Le Bozec

  DOI：10.1039/b106096c

  日期：2001.12.3

  A series of 4,4′-disubstituted[2,2′]-bipyridines, featuring π-conjugated substituents such as donor-(acceptor-) substituted styryl, thienylvinyl, phenylimino and phenylazo groups, have been synthesized. X-Ray structures are provided for three ligands containing –CC–, –CN– and –NN– linkers, respectively. These chromophores display good to excellent thermal stabilities with decomposition temperatures of up to 350 °C. The strong influence of the nature of the endgroups and π-linkers on the optical properties is discussed. The stepwise protonation of 4,4′-dibutylaminostyryl-[2,2′]-bipyridine and its coordination behavior to different metallic moieties [Zn(II), Hg(II), Pd(II), Re(I), Re(VII)] have also been investigated. It is found that the absorption and emission maxima can be easily tuned by these exogenous additives over a wide range of wavelengths (360 < λabs < 560 nm ; 482 < λem < 646 nm).

  合成了一系列4,4'-二取代的[2,2'-]联吡啶，其中的π-共轭取代基包括供体（受体）取代的苯乙烯基、噻吩乙烯基、苯亚胺基和苯偶氮基团。提供了三个含有-CC-、-CN-和-NN-连接子的配体的X射线结构。这些发色团显示了良好的至优良的热稳定性，分解温度高达350°C。讨论了末端基团和π-连接子性质对光学特性的强烈影响。还研究了4,4'-二丁氨基苯乙烯基-[2,2'-]联吡啶的分级质子化和其与不同金属部分[Zn(II)、Hg(II)、Pd(II)、Re(I)、Re(VII)]的配位行为。发现这些外源添加剂可以轻易地在广泛的波长范围内调节吸收和发射最大值（360 < λabs < 560 nm ; 482 < λem < 646 nm）。
• Amino(oligo)thiophene-Based Environmentally Sensitive Biomembrane Chromophores
  作者：Ping Yan、Aifang Xie、Meide Wei、Leslie M. Loew

  DOI：10.1021/jo800852h

  日期：2008.9.1

  carboxaldehyde. Side chains on these fluorophores impart a strong affinity for biological membranes. Compared with benzene analogues, these thiophene fluorophores show significant red shift in the absorption and emission spectra, offering compact red and near-infrared emitting fluorophores. More importantly, both the fluorescence quantum yields and the emission peaks are very sensitive to various environmental

  越来越需要使用荧光探针进行细胞成像，荧光探针发射更长的波长，以最大限度地减少生物组织的吸收、自发荧光和散射的影响。在本文中，通过 4-甲基吡啶鎓盐和各种氨基（低聚）噻吩甲醛之间的羟醛缩合，合成了一系列以氨基（低聚）噻吩供体为特征的新型环境敏感半花青染料，而后者又是从溴的胺化中获得的。 (低聚)噻吩甲醛。这些荧光团上的侧链赋予生物膜很强的亲和力。与苯类似物相比，这些噻吩荧光团在吸收和发射光谱中显示出显着的红移，提供紧凑的红色和近红外发射荧光团。更重要的是，荧光量子产率和发射峰对各种环境因素都非常敏感，例如溶剂极性或粘度、膜电位和膜组成。这些发色团还表现出很强的非线性光学特性，包括双光子荧光和二次谐波产生，它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织深处进行传感或成像的应用。它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织
• Amino(oligo)thiophene dyes, preparation thereof, and optical methods of use
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：US08129532B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Amino(oligo)thiophene dyes useful for studying the electrophysiology of organelles, cells, and tissues are described. Compared to previously known dyes, the amino(oligo)thiophene dyes exhibit improved (faster) response to membrane potential changes, as well as the ability to be excited by 1064 nanometer femtosecond pulses. Methods of preparing the amino( oligo )thiophene dyes are also described.

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基（寡）噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基（寡）噻吩染料表现出对膜电位变化的改善（更快）响应，以及能够被1064纳米飞秒脉冲激发的能力。还描述了制备氨基（寡）噻吩染料的方法。
• Spacer-Modulated Differentiation Between Self-Assembly and Folding Pathways for Bichromophoric Merocyanine Dyes
  作者：André Zitzler-Kunkel、Eva Kirchner、David Bialas、Christian Simon、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201502434

  日期：2015.10.12

  We have synthesized a large series of bis(merocyanine) dyes with varying spacer unit and investigated in detail their self‐organization behavior by concentration‐ as well as solvent‐dependent UV/Vis spectroscopy. Our in‐depth studies have shown that the self‐organization of the present bis(merocyanine) dyes is subtly influenced by the nature of the spacer unit. The utilization of rigid spacers results

  我们已经合成了一系列具有不同间隔单元的双（氰基花青）染料，并通过浓度和溶剂依赖性的UV / Vis光谱详细研究了它们的自组织行为。我们的深入研究表明，目前的双（硫氰酸）染料的自组织受到间隔单元本质的影响。刚性间隔基的利用导致具有高结合强度的自缔合双分子复合物的形成，而柔性间隔基将各自的双色染料驱动到分子内折叠。我们对烷基间隔链长度对本系列双（硫氰酸菁）染料的折叠趋势的影响进行的深入研究显示出一种双相行为，即，这些染料的折叠的G）值。此外，基于激子理论和量子化学计算对聚集体的光学性质的分析表明，具有刚性间隔基的染料具有双分子聚集体结构，具有间隔单元少于七个的双（硫氰酸）染料的双分子旋转褶状结构碳原子，而更长烷基链接头（≥C7）的应用则提供了足够的灵活性，使发色团以静电最有利的反平行方式取向。
• Solvent- and Guest-Responsive Self-Assembly of Hamilton Receptor Tethered Bis(merocyanine) Dyes
  作者：Ralf Schmidt、Shinobu Uemura、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201002159

  日期：2010.12.10

  A novel supramolecular building block (8) that consists of a Hamilton receptor and two merocyanine dyes has been synthesized, and the self‐assembly based on orthogonal hydrogen bonding and dipolar interactions has been studied in detail. Different self‐assembled species, including oligomers, polymers, and inverted micelles could be observed upon variation of the solvent polarity and the concentration

  合成了一种由汉密尔顿受体和两种花菁染料组成的新型超分子构件（8），并详细研究了基于正交氢键和偶极相互作用的自组装。通过改变溶剂极性和浓度，可以观察到不同的自组装物质，包括低聚物，聚合物和反胶束。此外，该系统对诸如汉密尔顿受体结合的具有巴比妥酸基序的部花菁分子等分子刺激具有高响应性。详细的UV / Vis吸收研究提供了对8的自组装过程中的等离子或协作步骤的洞察力变成不同的物种。通过动态光散射（DLS），原子力显微镜（AFM）和TEM研究相结合，探索了溶液中聚集体的大小和基底上的形态。