| 256636-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 256636-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: DESCAZFSYWOWBU-MLRMMBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃和丙二烯环化的互补性对 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异红藻氨酸进行立体发散的方法

  摘要：

  (+)-α-异海藻酸的正式合成和(-)-α-红藻氨酸的全合成使用一种简短、有效和高度立体选择性的方法进行。从炔烃前体，镍催化的环化和钯催化的重排被用于合成 (+)-α-allokainic 酸。从丙二烯前体，镍催化的环化反应用于合成 (-)-α-红藻氨酸。在后一序列中使用的丙二烯环化是这种类型的金属催化环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja993069j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)oxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃和丙二烯环化的互补性对 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异红藻氨酸进行立体发散的方法

  摘要：

  (+)-α-异海藻酸的正式合成和(-)-α-红藻氨酸的全合成使用一种简短、有效和高度立体选择性的方法进行。从炔烃前体，镍催化的环化和钯催化的重排被用于合成 (+)-α-allokainic 酸。从丙二烯前体，镍催化的环化反应用于合成 (-)-α-红藻氨酸。在后一序列中使用的丙二烯环化是这种类型的金属催化环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja993069j

文献信息

• A Stereodivergent Approach to (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid Utilizing the Complementarity of Alkyne and Allene Cyclizations
  作者：Maxim V. Chevliakov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja993069j

  日期：1999.12.1

  A formal synthesis of (+)-α-allokainic acid and a total synthesis of (−)-α-kainic acid were carried out using a short, efficient, and highly stereoselective approach. From an alkyne precursor, a nickel-catalyzed cyclization and a palladium-catalyzed rearrangement were utilized in the synthesis of (+)-α-allokainic acid. From an allene precursor, a nickel-catalyzed cyclization was utilized in the synthesis

  (+)-α-异海藻酸的正式合成和(-)-α-红藻氨酸的全合成使用一种简短、有效和高度立体选择性的方法进行。从炔烃前体，镍催化的环化和钯催化的重排被用于合成 (+)-α-allokainic 酸。从丙二烯前体，镍催化的环化反应用于合成 (-)-α-红藻氨酸。在后一序列中使用的丙二烯环化是这种类型的金属催化环化的第一个例子。