4-(3-nitro-1,2,4-triazolo)-1-[β-D-3,5-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranosyl]pyrimidin-2(1H)-one | 93170-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(3-nitro-1,2,4-triazolo)-1-[β-D-3,5-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranosyl]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 93170-49-1
• 化学式: C₂₃H₄₀N₆O₆Si₂
• 分子量: 552.778
• InChiKey: SIZDNGJIKJHDHQ-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitro-1,2,4-triazolo)-1-[β-D-3,5-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranosyl]pyrimidin-2(1H)-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Mguxomwxxobmiq-swtkmsqosa-
  参考文献：
  名称：

  Synthese regiospecifique d'un dinucleoside ponte : (O6- desoxyguanosinyl)-1 (N4-desoxycytidyl)-2 ethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91006-8
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 咪唑 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(3-nitro-1,2,4-triazolo)-1-[β-D-3,5-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranosyl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷的3，N4-乙烯基，3，N4-乙基和3-（2-羟乙基）衍生物的合成及其掺入寡聚DNA。

  摘要：

  2'-脱氧胞苷的3，N4-乙醇，3，N4-乙醇和3-（2-羟乙基）衍生物出现在哺乳动物DNA中，该DNA暴露于氯乙烯或抗肿瘤药物双（氯乙基）的代谢产物中亚硝基脲。这些化学相关的加合物被认为与诱变和致癌作用有关。在本文中，我们报告了这些脱氧核苷的可靠合成方法，并使用自动化方法通过亚磷酰胺途径将后者并入寡聚脱氧核苷酸中。发现3-（2-羟乙基）-2′-脱氧胞苷在水溶液中不稳定并且经历自动诱导的水解成3-（2-羟乙基）-2′-脱氧尿苷。发现该水解速率是pH依赖性的，其最大pH约为8，半衰期约为5小时。在较高或较低的酸度下，反应速率下降，表明该过程涉及一般的酸碱催化。因此，在这种情况下，获得具有3-（2-羟乙基）-2′-脱氧尿苷残基而不是胞苷类似物的低聚物。前者很可能代表生理条件下DNA中寿命更长的物种。含有这些化学损伤的代表性低聚物通过质谱和酶促降解方法进行了分析，以确认其结构。

  DOI：

  10.1021/tx00043a020