2-(2,2-dibromovinyl)-1,4-dimethoxybenzene | 1224168-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(2,2-dibromoethenyl)-1,4-dimethoxybenzene；2-(2,2-Dibromoethenyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1224168-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: PUNPMWQXJHUUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  352.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基叶立德的[3+2]-环加成合成多官能化分子

  摘要：

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07729
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(2,2-dibromovinyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基叶立德的[3+2]-环加成合成多官能化分子

  摘要：

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07729

文献信息

• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• The thioamidation of <i>gem</i>-dibromoalkenes in an aqueous medium
  作者：Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Jaydeepbhai P. Jadav、Shankara H. Nanjegowda、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d0ob02319a

  日期：——

  1-dibromoalkenes for thioamide synthesis has been achieved in an aqueous medium. The presented green protocol emphasizes the suitability of aqueous media for the thioamidation reaction and enables greater selectivity with synthetic utility. A wide range of thioamides in moderate to excellent yields has been achieved using readily available starting materials, with the use of no organic solvents, catalysts

  已经在水性介质中实现了硫和胺基与1，1-二溴代烯烃的直接结合以用于硫酰胺的合成。提出的绿色方案强调了水性介质对硫酰胺化反应的适用性，并具有更高的选择性和合成效用。使用容易获得的起始原料，不使用有机溶剂，催化剂或添加剂，已经获得了各种中等至优异收率的硫酰胺。
• Pd-Catalyzed Domino Synthesis of Internal Alkynes Using Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1021/ol1004164

  日期：2010.5.7

  The domino coupling reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with triarylbismuth nucleophiles has been demonstrated to furnish disubstituted alkynes directly under catalytic palladium conditions. The couplings of triarylbismuths as multicoupling nucleophiles with 3 equiv of 1,1-dibromo-1alkenes are very fast, affording high yields of alkynes in a short reaction time. Thus, an efficient domino process has been accomplished using 1,1-dibromo-1-alkenes as surrogates for internal alkyne synthesis in couplings with triarylbismuths in a one-pot operation.
• A rapid synthesis of lavendustin-mimetic small molecules by click fragment assembly
  作者：Jieun Yoon、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.014

  日期：2010.7

  Lavendustin-mimetic small molecules modifying the linker -CH(2)-NH- with an 1,2,3-triazole ring have been synthesized via a click chemistry. Two pharmacophoric fragments of lavendustin were varied to investigate chemical space and the auxophoric -CH(2)-NH- was altered to an 1,2,3-triazole for rapid click conjugation. The small molecules were evaluated against HCT116 colon cancer and CCRF-CEM leukemia cell lines. Among 28 analogues, 3-phenylpropyl ester 26b inhibited CCRF-CEM leukemia cell growth with GI(50) value of 0.9 mu M. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.