2,2'-氧双(N,N-二甲基乙酰胺) | 82846-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-氧双(N,N-二甲基乙酰胺)
• 英文名称: N,N,N,N-tetrabutyl-3-oxapentane-diamide
• 英文别名: 2,2'-oxybis(N,N-dibutylacetamide)；N,N-dibutyl-2-[2-(dibutylamino)-2-oxoethoxy]acetamide
• CAS: 82846-38-6
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂O₃
• 分子量: 356.549
• InChiKey: YFMTUEQOIRXZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-氧双(N,N-二甲基乙酰胺) 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Co(TBDGA)₂][Co(hfacac)₃]₂
  参考文献：
  名称：

  含有多个顺磁性镧系元素和过渡金属中心以及官能化二甘醇酰胺配体的磁性离子液体的合成与表征

  摘要：

  含有顺磁中心的磁性离子液体 (MIL) 因其对外部磁场的响应能力而被广泛认可为可持续溶剂。MIL 的物理化学性质取决于阴离子/阳离子配体和金属中心的选择；正在寻找可以赋予有利特性（例如低粘度）的高度可调配体和前体。先前已显示用作阳离子配体的二甘醇酰胺可形成疏水 MIL，其可同时在阴离子/阳离子中掺入多个镧系元素金属中心。尽管它们增强了磁化率，但尚未彻底研究二甘醇酰胺化学结构修饰对 MIL 物理化学性质的影响。此外，尚未研究与普遍使用的过渡金属形成基于二甘醇酰胺的 MIL 的可能性，并且尚未探索可以同时在阴离子/阳离子中嵌入两种不同类型的金属中心的组合。在这项研究中，通过检查它们与直链和支链二甘醇酰胺的螯合，合成了三十 (30) 种由镧系元素和过渡金属组成的 MIL。发现基于过渡金属的 MIL 具有高达 235°C 的高热稳定性，而镧系元素则为 192°C。虽然由稀土金属中心组成的 MIL

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119530
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2'-氧双(N,N-二甲基乙酰胺)
  参考文献：
  名称：

  用于稀土元素液液萃取的二甘醇酰胺的敏捷合成和自动化、高通量评估

  摘要：

  液-液萃取是从天然和回收资源中生产稀土元素 (REE) 的最具规模化的工艺之一。加速稀土制造可持续工艺的研究、开发和部署 (RD&D) 既需要大规模地轻松合成提取配体，又需要快速评估工艺条件。在这里，我们建立了一个综合的研发方法，包括灵活的配体合成和自动化高通量提取研究。以二甘醇酰胺 (DGA) 为例，我们首先开发了一种通过无溶剂熔融酰胺化反应直接偶联二甘醇酸和仲胺来合成 DGA 的方法（可扩展到 200 g）。 9 种不同 DGA 的熔融酰胺化合成底物范围已得到证实，具有良好的产率 (85-96%) 和纯度 (88-96%)，无需任何反应后后处理或纯化过程。生命周期评估表明，我们的合成方法在每个环境影响类别中均优于现有技术途径，特别是显示全球变暖潜力降低了 67%。此外，我们使用自动化、高通量的液-液萃取工作流程研究了各种烷基取代的 DGA 的结构-活性关系，在 48 小时内实现了 180

  DOI：

  10.1039/d4gc01146e

文献信息

• Preparation of Diglycolamides via Schotten–Baumann Approach and Direct Amidation of Esters
  作者：Willem Verboom、Andrea Leoncini、Jurriaan Huskens

  DOI：10.1055/s-0035-1561495

  日期：——

  Diglycolyl chlorides, commercially available or obtained from the corresponding dicarboxylic acids, have been converted into the corresponding diamides by reaction with a wide range of amines in an organic-aqueous biphasic system (Schotten–Baumann approach) in high yields. Treatment with poly(4-styrenesulfonic acid) afforded the pure compounds. Substituted diglycolyl diesters, obtained by coupling

  通过在有机-水双相体系（Schotten-Baumann 方法）中与多种胺反应，可以将二甘醇氯化物（市售的或从相应的二羧酸获得）转化为相应的二酰胺。用聚(4-苯乙烯磺酸)处理得到纯化合物。通过偶联商业单酯获得的取代的二甘醇二酯在作为催化剂的三氯化铝存在下以良好的产率直接转化为相应的二酰胺。
• Complexation thermodynamics of UO22+/diglycolamide complex in a room temperature ionic liquid: A study by optical spectroscopy and microcalorimetry
  作者：Seraj A. Ansari、Rama Mohana R. Dumpala、Willem Verboom、Prasanta K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115820

  日期：2022.7

  calorimetric titration for all the four ligands, one having endothermic complexation, and other exothermic. This observation was in contrast with those observed for aqueous medium, where both the stepwise complexation enthalpies were endothermic. The structural feature indicated the formation of [UO2L2]2+ type of complex without water or Tf2N− anion in the primary coordination sphere of the uranyl cation.

  在离子液体 (IL) 中研究了 UO 2 2+和一系列具有烷基链 -CH 3至 -C 6 H 13的N,N,N',N' -四烷基二甘醇酰胺 (T R DGA) 配体的络合热力学. UO 2 2+ /DGA 配合物的络合常数随着 DGA 的烷基链长度从四甲基 (log β 1  = 4.52, log β 2  = 8.01) 到四己基 (log β 1  = 5.62, log β 2 )线性增加 = 10.3)。在量热滴定中记录了所有四种配体的两种类型，一种具有吸热络合，另一种具有放热作用。这一观察结果与在水性介质中观察到的结果相反，其中两个逐步络合焓都是吸热的。该结构特征表明在铀酰阳离子的一级配位层中形成了无水或无Tf 2 N -阴离子的[UO 2 L 2 ] 2+型络合物。
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF DIGLYCOLAMIDE MOLECULES<br/>[FR] SYNTHÈSE EFFICACE DE MOLÉCULES DE DIGLYCOLAMIDE
  申请人：UT BATTELLE LLC

  公开号：WO2022261167A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  A method for producing a diglycolamide molecule having the formula: (I) wherein R1and R2are independently selected from alkyl groups (R) and acyl groups (C(O)R) in which the alkyl groups (R) contain 1-30 carbon atoms and optionally contain an ether or thioether linkage between carbon atoms, and R5and R6are independently selected from hydrogen atom and alkyl groups containing 1-3 carbon atoms; and one or both pairs of R1and R2are optionally interconnected to form a ring; the method comprising: combining a diglycolic acid molecule (A) and a secondary amine (B) to form a salt intermediate (C), and heating the salt intermediate (C) to a temperature of 100°C to 300°C to form the diglycolamide of Formula (I) in a dehydration process, wherein the method is shown schematically: (A), (B), (C), (C), (I).

  一种制备具有以下式子的二甘酰胺分子的方法：（I）其中R1和R2分别从烷基（R）和酰基（C（O）R）中独立选择，其中烷基（R）含1-30个碳原子，且可在碳原子之间含有醚或硫醚键，而R5和R6独立地选择自氢原子和含有1-3个碳原子的烷基；并且R1和R2中的一个或两个配对可以选择性地相互连接以形成环；该方法包括：将二甘酸分子（A）和二级胺（B）结合以形成盐中间体（C），并将盐中间体（C）加热至100℃至300℃的温度以形成式（I）的二甘酰胺，其中该方法示意图如下：（A），（B），（C），（C），（I）。
• Tick Repellents I: Ethylene Glycol Acetamides
  作者：W.A. Skinner、U. Rosentreter、T. Elward

  DOI：10.1002/jps.2600710735

  日期：1982.7
• Bis-diglycolamides (BISDGA) as new extractants for lanthanides [Ln(III)] and actinides [An(III)] from aqueous high-level wastes
  申请人：Universidad Autónoma de Madrid

  公开号：EP1923473B1

  公开（公告）日：2010-06-23