methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate | 176316-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate
• CAS: 176316-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: JNKPECQXLBQBQK-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 16-hydroxy-15,19-dioxo-5,7-dioxa-14-azahexacyclo[12.7.0.01,18.02,10.04,8.016,21]henicosa-2,4(8),9-triene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500
• 作为产物：
  描述：

  (8,9-Dihydro-7H-1,3-dioxa-6-aza-cyclohepta[f]inden-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 potassium n-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Takeshi Ohshima、Satomi Kaneuchi、Masami Murata、Fumiyuki Kiuchi、Jun Toda、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.33.3574

  日期：——

  This stereo-controlled total synthesis of the title alkaloids, both in racemic form, is the first synthesis of the naturally occurring homoerythrinan alkaloids.

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。