(E)-7-hydroxy-4-methyl-8-(prop-1-enyl)-2H-chromen-2-one | 1402244-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-hydroxy-4-methyl-8-(prop-1-enyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-7-hydroxy-4-methyl-8-(prop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-8-[(E)-prop-1-enyl]chromen-2-one
• CAS: 1402244-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DSSJAMLLCRLLPD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxy-4-methyl-8-(prop-1-enyl)-2H-chromen-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的8-烯丙基香豆素合成环化香豆素。

  摘要：

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.278
• 作为产物：
  描述：

  8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-7-hydroxy-4-methyl-8-(prop-1-enyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃香豆素及其苯甲酰衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379141

文献信息

• Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds
  作者：Jaroslav Zak、David Ron、Elena Riva、Heather P. Harding、Benedict C. S. Cross、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/chem.201201039

  日期：2012.8.6

  Despite their usefulness as fluorophores and synthetic precursors, efficient and reliable routes to coumarin‐8‐carbaldehydes are lacking. We describe here a high‐yielding continuous flow synthesis that requires no manual intermediate purification or work‐up, giving access to multigram quantities of the aldehyde product.

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。