hexacyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13>pentadeca-5,7-diene-3,10-dione | 24402-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: hexacyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13>pentadeca-5,7-diene-3,10-dione
• 英文别名: Hexacyclo[10.2.1.02,11.04,9.04,14.09,13]pentadeca-5,7-diene-3,10-dione；hexacyclo[7.5.1.01,6.06,13.08,12.010,14]pentadeca-2,4-diene-7,15-dione
• CAS: 24402-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: HCDWUCHKEUFNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexacyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13>pentadeca-5,7-diene-3,10-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以85%的产率得到7-Hydroxyhexacyclo[7.5.1.01,7.06,13.08,12.010,14]pentadeca-2,4-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  五环戊烷（聚喹烷）系统的新型重排

  摘要：

  所述pentacyclo- [10.2.1.0的有效的五步合成4,8- 0.0 4,10 0.0 9,13从戊二烯和1,4-萘]十五烷系统进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39810000755
• 作为产物：
  描述：

  endo-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-9,10-anthraquinone 以 苯 为溶剂， 生成 hexacyclo<10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13>pentadeca-5,7-diene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  五环戊烷（聚喹烷）系统的新型重排

  摘要：

  所述pentacyclo- [10.2.1.0的有效的五步合成4,8- 0.0 4,10 0.0 9,13从戊二烯和1,4-萘]十五烷系统进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39810000755

文献信息

• Efficient monoacetal formation, unprecedented β-cleavage in caged cyclobutyl ketones and dual epimerization of 1,4-diones in the photochemistry of hexacyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9.0^4,14.0^9,13]pentadeca-5,7-diene-3,10-dione and related systems in alcoholic solvents
  作者：Bipin Pandey、Umesh R. Zope、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1039/c39900000107

  日期：——

  Irradiation of the title compound and related caged cyclobutyl diones in alcoholic solvents at 300 nm furnishes good yields of monoacetals and leads to products arising from β-cleavage and dual epimerization.

  在醇溶剂中于300 nm照射标题化合物和相关的笼型环丁基二酮，可提供良好的单缩醛收率，并导致由β裂解和双重差向异构化产生的产物。
• Spiro annulation of cage polycycles via Grignard reaction and ring-closing metathesis as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Mohammad Saifuddin、Rashid Ali、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.3762/bjoc.11.147

  日期：——

  bis-spiro-pyrano cage compound 7 involving ring-closing metathesis is reported. The hexacyclic dione 10 was prepared from simple and readily available starting materials such as 1,4-naphthoquinone and cyclopentadiene. The synthesis of an unprecedented octacyclic cage compound through intramolecular Diels-Alder (DA) reaction as a key step is described. The structures of three new cage compounds 7, 12 and 18

  报道了涉及闭环复分解的C 2对称的双螺-吡喃-笼骨架化合物7的简单合成策略。六环二酮10由简单且容易获得的起始原料例如1，4-萘醌和环戊二烯制备。描述了通过分子内Diels-Alder（DA）反应合成史无前例的八环笼化合物的关键步骤。通过单晶X射线衍射研究证实了三种新的笼状化合物7、12和18的结构。
• Role of Heteroatoms in Diastereofacial Control in Cycloaddition to a Dissymmetric Cyclohexa-1,3-diene Moiety in a Polycyclic Framework. Remarkable Stereodirecting Influence of Distal Protective Groups
  作者：Goverdhan Mehta、R. Uma

  DOI：10.1021/jo991349b

  日期：2000.3.1

  face, protection of the carbonyl groups in 4a as simple mono- or bis-acetals 4b-e or thioacetals 9a,b leads to complete reversal in selectivity, favoring addition from the cyclobutane face, with heterodienophiles and acetylenic dienophiles. The reversal in selectivity observed in mono- and bis-acetals 4b-e has been attributed to unfavorable electrostatic interaction between the oxygen atom and the

  Diels-Alder环加成表面不对称二烯的几种衍生物，即六环[7.5.1.0。（1,6）0.（6,13）0.（8,12）0（10,14）] pentadeca-2，已经研究了4-二烯-7，15-二酮4a，以及各种二烯亲和体，例如单线态氧，N-苯基三唑啉二酮，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐和N-甲基马来酰亚胺。通过（1）H和（13）C NMR光谱数据，化学相关性和X射线晶体结构确定，明确确保了所得加合物的立体化学。虽然各种亲二烯体主要从羰基表面经历[4 + 2]-环加成，但4a中的羰基如简单的单缩醛或双缩醛4b-e或硫缩醛9a，b受到保护，导致选择性完全逆转，有利于从环丁烷表面添加，与异双亲性和炔属双亲性。在单缩醛和双缩醛4b-e中观察到的选择性的逆转归因于氧原子与进入的亲二烯体之间不利的静电相互作用。然而，就硫缩醛9a，b而言，除了不利的静电相互作用之外，还必须适当考虑Cieplak型超共轭
• Stereospecific solid state sodium borohydride reductions of cage dikotenes
  作者：Alan P. Marchand、G.Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82311-5

  日期：1991.8

  Solid state reductions of carbonyl groups in three cage diketones, 1a-1c, have been performed by using sodium borohydride, and the results thereby obtained have been compared with the corresponding reductions performed in ethanol solution. In each case, the solid state reduction proceeds stereospecifically; hydride transfer occurs exclusively at the face of the carbonyl group. In contrast, the corresponding

  已经使用硼氢化钠对三个笼状二酮1a-1c中的羰基进行了固态还原，并将所得结果与在乙醇溶液中进行的相应还原相比较。在每种情况下，固态还原都立体定向进行。氢化物转移仅发生在羰基的表面。相反，相应的均相（溶液相）还原仅显示中等的立体选择性。
• Acid and base promoted rearrangements of Hexacyclo[11.2.1.02,12.05,10.05.15.010,14]hexadeca-6,8-diene-4,11-dione
  作者：Alan P. Marchand、Hyun-Soon Chong、Rajesh Shukla、G.V.M. Sharma、Kaipenchery A. Kumar、Umesh R. Zope、Simon G. Bott

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00830-7

  日期：1996.10

  Hexacyclo[11.2.1.02,12.05,10.05,15.010,14]hexadeca-6,8-diene-4,11-dione (3) was synthesized via ring-expansion of hexacyclo[10.2.1.02,11.04,9.04,14.09,13]pentadeca-5,7-diene-3,10-dione (1). Reaction of a toluene solution of 3 with a catalytic amount of HCl resulted in extensive skeletal rearrangement, thereby affording 6,7-benzotetracyclo[7.3.0.04,12.05,10]dodecane-2,6-dione (4). Subsequent reaction

  六环[11.2.1.0 2,12 0.0 5,10 0.0 5,15 0.0 10,14 ] hexadeca -6,8-二烯-4,11-二酮（3）通过六环的环扩大合成[10.2 .1.0 2,11 .0 4,9 .0 4,14 .0 9,13 ] pentadeca-5,7-diene-3,10-dione（1）。3的甲苯溶液与催化量的HCl反应导致广泛的骨架重排，从而得到6,7-苯并四环[7.3.0.0 4,12 .0 5,10 ]十二烷-2,6-二酮（4）。随后4与3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪（5）提供了一种新型的分子裂缝6。在环境温度（3小时）或回流（0.5小时）中，化合物3与乙醇KOH平稳反应，得到重排产物7。通过使用单晶X射线晶体学方法可以明确地确定3、4、5和7的结构。