(S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoropropanoate
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 206.214
• InChiKey: ASOQMYMLZXYRRD-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 三正丁胺 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -65.0~55.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 1-(2,3-二脱氧-2-氟呋喃戊糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013
• 作为产物：
  描述：

  (S,S*)-α-<(methanesulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Tetrabutylammonium Triphenylsilyldifluoride as a Fluoride Source for Nucleophilic Fluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00123a025

文献信息

• US5498719A
  申请人：——

  公开号：US5498719A

  公开（公告）日：1996-03-12
• Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome
  作者：Masami Okabe、Ruen Chu Sun、Gladys B. Zenchoff

  DOI：10.1021/jo00014a013

  日期：1991.7

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.
• Utilization of Tetrabutylammonium Triphenylsilyldifluoride as a Fluoride Source for Nucleophilic Fluorination
  作者：Anthony S. Pilcher、Herman L. Ammon、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ja00123a025

  日期：1995.5