(3S-cis)-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-tetrahydrofuranone | 134455-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S-cis)-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-tetrahydrofuranone
• 英文别名: (3S-cis)-3-fluoro-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-2-tetrahydrofuranone；(3S,5S)-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 134455-85-9
• 化学式: C₂₄H₂₁FO₃
• 分子量: 376.427
• InChiKey: RLWFARVTISZEOU-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S-cis)-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-tetrahydrofuranone 在 盐酸 、 三正丁胺 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2,3-二脱氧-2-氟呋喃戊糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (3S-cis)-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒活性核苷的氟呋喃糖单元2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖的新合成方法

  摘要：

  抗HIV活性核苷（2,3- dideoxy -2-fluoro-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的氟化呋喃糖单元β-FddA是由其具有高度立体控制的5-三苯甲基衍生物合成的。 （S）-三苯甲基缩水甘油和苯硫基乙酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.020

文献信息

• Process for the preparation of a fluorotetrahydrofuranone derivative
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0463470A2

  公开（公告）日：1992-01-02

  (5S)-3-Fluoro-tetrahydro-5-[(hydroxy)methyl] -2(3H)-furanone, a known intermediate for the manufacture of fluorodideoxytidine, is prepared from starting materials that are derived from D-pentoses, particularly D-xylose.

  (5S)-3-氟-四氢-5-[(羟基)甲基]-2(3H)-呋喃酮是一种已知的生产氟代脱氧胞苷的中间体，它是由来自 D-戊糖，特别是 D-木糖的起始原料制备的。
• OKABE, MASAMI;SUN, RUEN-CHU;ZENCHOFF, GLADYS B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4392-4397
  作者：OKABE, MASAMI、SUN, RUEN-CHU、ZENCHOFF, GLADYS B.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic approach to 2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranose, the fluorofuranose unit of the anti-HIV-active nucleoside, β-FddA
  作者：Jean-Claude Caille、Hugues Miel、Paul Armstrong、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.020

  日期：2004.1

  fluorinated furanose unit of the anti-HIV-active nucleoside (2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine, β-FddA, has been synthesized as its 5-trityl derivative with high stereocontrol from (S)-trityl glycidol and phenylthioacetic acid.

  抗HIV活性核苷（2,3- dideoxy -2-fluoro-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的氟化呋喃糖单元β-FddA是由其具有高度立体控制的5-三苯甲基衍生物合成的。 （S）-三苯甲基缩水甘油和苯硫基乙酸。
• Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome
  作者：Masami Okabe、Ruen Chu Sun、Gladys B. Zenchoff

  DOI：10.1021/jo00014a013

  日期：1991.7

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.