3-bromo-5-chloro-6-methoxysalicylic acid | 98527-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-6-methoxysalicylic acid
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-2-hydroxy-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 98527-26-5
• 化学式: C₈H₆BrClO₄
• 分子量: 281.49
• InChiKey: MFBSDQCAEJUASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-6-methoxysalicylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。

  公开号：

  WO2016003929A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-bromo-5-chloro-6-methoxysalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。

  公开号：

  WO2016003929A1

文献信息

• Potential neuroleptic agents. 4. Chemistry, behavioral pharmacology, and inhibition of [3H]spiperone binding of 3,5-disubstituted N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxysalicylamides
  作者：Tomas De Paulis、Yatendra Kumar、Lars Johansson、Sten Raemsby、Haakan Hall、Maria Saellemark、Kristina Aengeby-Moeller、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00151a010

  日期：1986.1

  methyl]-6-methoxysalicylamides was synthesized, starting from the 2,6-dimethoxybenzoic acids, by boron tribromide demethylation of the corresponding 3,5-disubstituted 2,6-dimethoxybenzamides and separation of the two positional isomers. The correct structure assignments were based on selective decoupling studies on their 13C NMR spectra. The salicylamide derivatives were tested for antidopamine activity in vivo

  从2,6-二甲氧基苯甲酸开始，通过相应的3,5-硼的三溴化硼脱甲基，合成了一系列的3,5-二取代的N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺。二取代2，6-二甲氧基苯甲酰胺和两个位置异构体的分离。正确的结构分配基于对它们的13C NMR光谱进行的选择性去偶联研究。水杨酰胺衍生物通过在大鼠中抑制阿扑吗啡综合征的能力在体内进行了抗多巴胺活性的测试，并在体外从大鼠脑纹状体制剂中置换了[3H]哌酮的能力进行了体外抗多巴胺活性的测试。该活性似乎仅存在于S对映异构体中。几种化合物比氟哌啶醇更有效，特别是在芳环的3-位具有乙基且在5-位具有卤原子的那些。相应的5-烷基-3-卤素取代的化合物的活性低得多。发现最有效的化合物的急性毒性低。一些水杨酰胺在阻止阿扑吗啡诱导的过度活跃和阻止阿朴吗啡引起的刻板印象的剂量之间显示出10-20倍的间隔。一种化合物S-（-）-3,5-二氯-N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-N-(1,4-dialkylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxybenzamide Derivatives, Novel and Potent Serotonin 5-HT3 and Dopamine D2 Receptors Dual Antagonist.
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.50.941

  日期：——

  affinity along with a potent 5-HT3 receptor binding affinity. Among the compounds, 5-chloro-N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxy-4-methylaminobenzamide (82), 5-bromo (110), and 5-iodo (112) analogues exhibited a much higher affinity for the dopamine D2 receptor than that of metoclopramide (IC50=17.5-61.0 nM vs. 483 nM). In particular, 82 showed a potent antagonistic activity for both

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17
• DE, PAULIS, T.;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;HALL, H.;SAELLEM+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 61-69
  作者：DE, PAULIS, T.、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、HALL, H.、SAELLEM+

  DOI：——

  日期：——
• BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Rempex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170136047A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.
• [EN] AMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMIDE<br/>[JA] アミド誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019009370A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  優れたβ－ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を見出し、β－ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供する。　式（１ａ）または（１ｂ）：　［式（１ａ）および（１ｂ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲａ１－を表し、Ｚは水酸基、置換されていてもよいＣ１－６アルコキシ基、または－ＮＲａ２Ｒｂ１を表し、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１は明細書中に規定される通りであり、Ｌは置換されていてもよいＣ１－６アルキレン基を表し、ＹはＣ（＝Ｏ）ＮＲｄ１Ｒｄ２を表し、ここにおいて、Ｒｄ１とＲｄ２はそれらが一緒になって、かつ上記Ｙのアミド結合を構成する窒素原子を環内に含んでなる、置換されていてもよい４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成しており、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は明細書中に規定される通りである］で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。