tris(triethylsilyl)silyl triflate | 1481723-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(triethylsilyl)silyl triflate
• 英文别名: Tris(triethylsilyl)silyl 2-chloroacetate；tris(triethylsilyl)silyl 2-chloroacetate
• CAS: 1481723-17-4
• 化学式: C₂₀H₄₇ClO₂Si₄
• 分子量: 467.387
• InChiKey: UQGGUVOJFFWNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环己基硼烷 、 tris(triethylsilyl)silyl triflate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超级硅酯有机锂化合物的生成及其在 Matteson 重排中的应用

  摘要：

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201304225
• 作为产物：
  描述：

  tris(triethylsilyl)silane 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tris(triethylsilyl)silyl triflate
  参考文献：
  名称：

  超级硅酯有机锂化合物的生成及其在 Matteson 重排中的应用

  摘要：

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201304225

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxy-α-haloesters through Super Silyl Ester Directed <i>Syn</i>-Selective Aldol Reaction
  作者：Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol402928p

  日期：2013.12.6

  Super silyl haloesters including chloro- and bromoacetate were synthesized and utilized for aldol reactions to give syn-β-hydroxy-α-haloacetates in good yields with high diastereoselectivities. β-Hydroxy-α-fluoroacetate was obtained by lithiation of super silyl bromofluoroacetate. Sequential Darzens reactions provided cis-glycidic esters in moderate yields.

  合成了包括氯乙酸酯和溴乙酸酯的超级硅烷基卤代酯，并将其用于羟醛反应，以良好的收率和高非对映选择性得到顺式-β-羟基-α-卤代乙酸酯。β-羟基-α-氟乙酸酯是通过溴氟乙酸超级硅酯的锂化得到的。连续的 Darzens 反应以中等产率提供了顺式缩水甘油酯。
• Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement
  作者：Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201304225

  日期：2013.7.29

  It's super‐silyl‐fragilithyl‐ester‐aryl‐docious: The super silyl group is a strong protecting group for carboxylic acids and provides a method for direct lithiation that is compatible with the ester moiety. Organolithium compounds bearing a super silyl ester react with a variety of electrophiles in high yields (see scheme). The reaction of lithiated super silyl chloroacetate with a boron compound gives

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。