2-Hydroxy-3,5,6,7-tetramethoxyphenanthrene | 39499-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3,5,6,7-tetramethoxyphenanthrene
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxyphenanthrene；3,5,6,7-tetramethoxyphenanthren-2-ol；7-Hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxyphenanthren
• CAS: 39499-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: LPCCNSGUTPIMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  496.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3,5,6,7-tetramethoxyphenanthrene 生成 7-acetoxy-2,3,4,6-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  PETTIT, GEORGE R.;SINGH, SHEO BUX;NIVEN, MARGARET L.;SCHMIDT, JEAN M., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 406-413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-combretastatin A-4 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-Hydroxy-3,5,6,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3570

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• SUBSTITUTED STILBENES AND THEIR REACTIONS
  申请人：Hadfield John Anthony

  公开号：US20130023663A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to stilbene and quinine compounds related to combretastatin A-4 and their use as anticancer compounds and prodrugs. The compounds include those with an alkyl group on the double bond of cis- or trans-stilbenes, compounds with one or more (and preferably 2 or 3) alkyl group substituents on the stilbene A ring, compounds with an alkoxy group other than methoxy at position 3, 4, and/or 5 of the stilbene A ring, compounds (or prodrugs) in which BBOC amino acid esters are formed with the phenolic hydroxyl at the 3 -position of the B ring and compounds (or prodrugs) based on a benzoquinone B ring. The present invention further relates to the photochemical reactions of stilbene compounds, either the above compounds disclosed for the first time herein or compounds based on prior stilbenes. These reactions include the photochemical release of an active form of the compound from a prodrug conjugate and the photochemical isomerization of the compounds, especially from a trans to cis form of compounds. The reactions can be used alone or in combination to convert inactive or comparatively less active forms of the compounds to more active forms, thereby allowing the compounds to be selectively targeted, e.g., activating them at the site of a tumour.

  本发明涉及与Combretastatin A-4相关的Stilbene和Chinoline化合物及其作为抗癌化合物和前药的使用。这些化合物包括具有顺式或反式Stilbene双键上的烷基基团的化合物，具有一个或多个（最好是2或3个）烷基基团取代Stilbene A环的化合物，具有3、4和/或5位于Stilbene A环上的甲氧基以外的烷氧基的化合物，以及基于苯醌B环的化合物（或前药）和在B环的3位的酚羟基处形成BBOC氨基酸酯的化合物（或前药）。本发明还涉及Stilbene化合物的光化学反应，无论是首次在此处披露的上述化合物还是基于先前的Stilbenes的化合物。这些反应包括从前药共轭物中光化学释放化合物的活性形式和化合物的光化学异构化反应，特别是从顺式到反式的化合物。这些反应可以单独或组合使用，将化合物的非活性或相对不活性形式转化为更活性的形式，从而允许选择性地靶向这些化合物，例如在肿瘤部位激活它们。
• US7220784B2
  申请人：——

  公开号：US7220784B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• US8853270B2
  申请人：——

  公开号：US8853270B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum
  作者：Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1055/s-1999-3570

  日期：1999.9