2-allyl-N,N-diisopropylbenzamide | 117195-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-2-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 117195-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: OMYHBNFTKXLNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N,N-diisopropylbenzamide 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的超声15。通过声化学生成的自由基阴离子将邻烯丙基苯甲酰胺自由基环化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86705-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 二异己基酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-allyl-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  轻度铑（III）催化的直接C ？芳烃与碳酸烯丙酯的H烯丙基化

  摘要：

  所有（yl）可能！开发了一种铑（III）催化的分子间直接CH烯丙基化反应，该反应使用易于获得的碳酸烯丙酯。该方法允许电子中性芳烃的烯丙基化，提供完全的γ选择性，高异构体比，良好的底物范围和出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301165

文献信息

• Regio- and Chemoselective Direct Generation of Functionalized Aromatic Aluminum Compounds Using Aluminum Ate Base
  作者：Masanobu Uchiyama、Hiroshi Naka、Yotaro Matsumoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0473236

  日期：2004.9.1

  aluminum compounds through deprotonative directed ortho-alumination using triisobutyl(tetramethylpiperidino)aluminate (iBu3Al(TMP)Li), prepared by mixing of triisobutylaluminum (iBu3Al) and lithium tetramethylpiperidide (LTMP) in THF, has been developed. Deprotonative alumination of various functionalized benzenes with the use of iBu3Al(TMP)Li proved effective for the direct generation of various ortho-functionalized

  使用三异丁基（四甲基哌啶基）铝酸盐 (iBu3Al(TMP)Li) 通过去质子定向邻位铝化生成官能化芳族铝化合物的区域选择性和化学选择性直接方法，该方法是通过在 THF 中混合三异丁基铝 (iBu3Al) 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备的， 已经被开发出来。使用 iBu3Al(TMP)Li 对各种官能化苯进行去质子铝化，证明可有效直接生成各种邻位官能化铝芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电子官能团（如氰基、酰胺和卤素）的那些。直接铝化，然后进行亲电捕获（使用 I2），为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。
• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• Direct <i>ortho</i> Cupration:  A New Route to Regioselectively Functionalized Aromatics
  作者：Shinya Usui、Yuichi Hashimoto、James V. Morey、Andrew E. H. Wheatley、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja074669i

  日期：2007.12.1

  electrophilic functional groups, such as cyano, amide, and halogens. Direct cupration, followed by electrophilic trapping, provided a convenient preparative method for 1,2- or 1,2,3-multisubstituted aromatic compounds. The functionalized aromatic cuprate intermediates were also found to undergo oxidation reactions very efficiently and with high regio- and chemoselectivity to afford functionalized phenol,

  我们开发了一种直接区域选择性和化学选择性方法，用于使用 TMP（四甲基哌啶基）-铜酸盐（R(TMP)Cu(CN)Li2；R = 烷基、苯基或 TMP）通过去质子定向邻位铜酸盐生成官能化芳香铜酸盐化合物通过在 THF 中混合 CuCN、RLi 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备。用 TMP-铜酸盐对各种官能化苯进行去质子铜化证明，可有效直接生成邻官能化铜芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电官能团的那些，如氰基、酰胺和卤素。直接铜化，然后进行亲电捕获，为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。
• Evaluating<i>cis</i>-2,6-Dimethylpiperidide (<i>cis</i>-DMP) as a Base Component in Lithium-Mediated Zincation Chemistry
  作者：David R. Armstrong、Jennifer A. Garden、Alan R. Kennedy、Sarah M. Leenhouts、Robert E. Mulvey、Philip O'Keefe、Charles T. O'Hara、Alan Steven

  DOI：10.1002/chem.201301180

  日期：2013.9.27

  amide component in the lithium amide, Et2Zn and TMEDA system. Under certain conditions, the cis‐DMP base system was found to give improved results in comparison to HMDS and diisopropylamide (DA), and comparable results to a TMP system. Two novel complexes isolated from reactions of the di‐tert‐butylzincate and crystallographically characterised, namely the pre‐metallation complex [(iPr)2N(Ph)CO}LiZn(cis‐DMP)tBu2]

  金属化化学的最新进展集中在混合金属（通常被食用）组合物中的庞大的仲酰胺 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP)。然而，前体胺 TMP(H) 相当昂贵，因此更便宜的替代品将受到欢迎。因此，本研究旨在开发更便宜的非 TMP 基混合金属碱，并且由于选择顺式‐2,6-二甲基哌啶 ( cis ‐ DMP) 作为替代酰胺，开发顺式DMP 锌酸盐化学而受到的关注较少。与其富含甲基的对应物 TMP 相比。一种新的二乙基锌酸锂，[(TMEDA)LiZn( cis -DMP)Et 2 ] (TMEDA= N , N , N' ,N'-四甲基乙二胺）是通过 Li( cis- DMP)、Et 2 Zn 和 TMEDA的共络合合成的，并通过 NMR（包括 DOSY）光谱和 X 射线晶体学表征，显示出双核接触离子对排列。通过使用N , N-二异丙基苯甲酰胺作为测试芳香族底物，[(TMEDA)LiZn( cis- DMP)Et
• SHARP, M. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 5997-6000
  作者：SHARP, M. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——