2-(3-氯苯基)吡咯烷 | 298690-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)吡咯烷
• 中文别名: 2-(3-氯苯基)-吡咯烷；3-(2-氯苯基)-吡咯烷
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 298690-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• mdl: MFCD02663429
• 分子量: 181.665
• InChiKey: SRTPGDGQKPCDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-141 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)吡咯烷 在 sodium cyanotrihydroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-氨基苄氧基芳基酰胺类似物作为新型选择性κ阿片受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了氨基苄氧基芳基酰胺衍生物1a-i和2a-t作为新型选择性κ阿片受体（KOR）拮抗剂。将LY2456302的苯甲酰胺基部分改为N-羟基苯甲酰胺和苯并异恶唑-3（2H）-一，以研究其是否可以增加对KOR的结合亲和力或选择性。在放射性配体结合试验中评估了所有目标化合物的阿片受体结合亲和力。这些努力导致鉴定出对KOR具有高亲和力的化合物1c（κKi = 179.9 nM）。此外，与（±）LY2456302相比，KOR对MOR和DOR的选择性分别增加了近2倍和7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127236
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-氯苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-氨基苄氧基芳基酰胺类似物作为新型选择性κ阿片受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了氨基苄氧基芳基酰胺衍生物1a-i和2a-t作为新型选择性κ阿片受体（KOR）拮抗剂。将LY2456302的苯甲酰胺基部分改为N-羟基苯甲酰胺和苯并异恶唑-3（2H）-一，以研究其是否可以增加对KOR的结合亲和力或选择性。在放射性配体结合试验中评估了所有目标化合物的阿片受体结合亲和力。这些努力导致鉴定出对KOR具有高亲和力的化合物1c（κKi = 179.9 nM）。此外，与（±）LY2456302相比，KOR对MOR和DOR的选择性分别增加了近2倍和7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127236

文献信息

• [EN] 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE 1,3,5-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005103020A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及1,3,5-苯基取代衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶参与疾病中的用途。
• A General Approach to Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Nitrogen-Containing Stereocenters
  作者：Xinghua Ma、Haoran Zhao、Meruyert Binayeva、Glenn Ralph、Mohamed Diane、Shibin Zhao、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.002

  日期：2020.3

  A novel strategy employing cyclohexyl spectator ligands in Stille cross-coupling reactions has been developed as a general solution to the long-standing challenge of conducting stereospecific cross-coupling reactions at nitrogen-containing stereocenters. This method enables direct access to enantioenriched products that are difficult (or impossible) to obtain via alternative preparative methods. Selective

  作为在含氮立体中心进行立体定向交叉偶联反应的长期挑战的常规解决方案，已开发出在Stille交叉偶联反应中采用环己基旁观者配体的新策略。该方法使得能够直接获得难以（或不可能）通过替代制备方法获得的对映体富集的产品。在利用活化的和未活化的烷基单元之间的细微电子差异的反应条件下，可以实现单个仲烷基单元的选择性和可预测的转移。通过这种方法，在所有研究的实例中，对映体富集的α-甲锡烷基化的含氮立体中心都经历了Pd催化的芳构化和酰化反应，并具有极高的立体保真度。我们通过立体定向反应中使用α-苯乙烯基吡咯烷，氮杂环丁烷和开链（苄基和非苄基）亲核试剂来证明这一过程。该过程将有助于快速可靠地获得具有氮取代的立体中心的对映体富集的化合物，该化合物在从药物发现过程中出现的生物活性化合物中构成普遍存在的结构基序。
• Hydrogen bond directed aerobic oxidation of amines <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Hongyu Wang、Yunquan Man、Kaiye Wang、Xiuyan Wan、Lili Tong、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c8cc06603e

  日期：——

  An application of H-bonding interactions for directing the α-C–H oxidation of amines to amides and amino-ketones catalyzed by an organic photocatalyst is reported. The high efficiency of this method is demonstrated by the aerobic oxidation of pyrrolidines, diarylamines and benzylamines bearing urea groups with high yields and a wide substrate scope.

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。
• Design, synthesis and biological evaluation of aminobenzyloxyarylamide derivatives as selective κ opioid receptor antagonists
  作者：Junwei Wang、Qiao Song、Anhua Xu、Yu Bao、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.029

  日期：2017.4

  Opioid receptors play an important role in both behavioral and mood functions. Based on the structural modification of LY2456302, a series of aminobenzyloxyarylamide derivatives were designed and synthesized as κ opioid receptor antagonists. The κ opioid receptor binding ability of these compounds were evaluated with opioid receptors binding assays. Compounds 1a-d showed high affinity for κ opioid

  阿片受体在行为和情绪功能中均起重要作用。基于LY2456302的结构修饰，设计合成了一系列氨基苄氧基芳基酰胺衍生物作为κ阿片受体拮抗剂。这些化合物的κ阿片受体结合能力用阿片受体结合测定法评估。化合物1a-d对κ阿片受体具有高亲和力。特别是对于化合物1c，与（±）LY2456302相比，κ阿片受体的结合具有显着的Ki值15.7 nM，对μ和δ阿片受体的选择性更高。此外，化合物[1c]在[35S]GTP-γ-S功能测定中也显示出有效的κ拮抗剂活性，κIC50 = 9.32 nM。还研究了代表性化合物作为抗抑郁药的潜在用途。
• Aminoacetamide acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Gerritz Samuel

  公开号：US20060287287A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (Ik) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 25 , R 26 and R 27 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列的取代酰基胍类化合物，符合以下化学式（Ik）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R25、R26和R27如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默氏病和其他受抗淀粉样活性影响的病症。