2-benzoyloxy-1-bromopropane | 6065-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxy-1-bromopropane
• 英文别名: benzoic acid-(β-bromo-isopropyl ester)；Benzoesaeure-(β-brom-isopropylester)；Benzoesaeure-(2-brom-1-methyl-aethylester)；(2-Brom-1-methyl-ethyl)-benzoat；1-Methyl-2-bromethyl-benzoat；(2R)-1-bromo-2-propanol 2-benzoate；1-bromopropan-2-yl benzoate
• CAS: 6065-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: DLFXQVASEINHIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.3504 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxy-1-bromopropane 生成 Benzoesaeure-(2-brom-propylester)
  参考文献：
  名称：

  GOPIUS E. D.; SMOLINA T. A.; KARPYUK M. L.; REUTOV O. A., BECTH. MGU. XIMIYA, 28,(1987) N 3, 282-284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛丙二醇缩醛 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-benzoyloxy-1-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  通过 Fe(III) 催化的可见光介导的醚和缩醛的氧化碎裂

  摘要：

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00231

文献信息

• Palladium complex-catalyzed carbonylation of organic halides in the presence of cyclic ethers: Halohydrin ester synthesis
  作者：Masato Tanaka、Masayuki Koyanagi、Toshiaki Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91333-4

  日期：1981.1

  Cyclic ethers were cleaved by palladium complex-catalyzed carbonylation of organic halides to give halohydrin esters.

  通过钯络合物催化的有机卤化物的羰基化反应裂解环醚，得到卤代醇酯。
• A New Synthetic Method for Haloalkyl Carboxylic Esters from the Radical Ring Cleavage of Cyclic Acetals with Haloform
  作者：Lin Hai-xia、Xu Liang-heng、Huang Nai-ju

  DOI：10.1080/00397919708005032

  日期：1997.1

  Abstract A one-pot reaction of cyclic acetals with haloform catalyzed by AIBN(2,2′-azobisisobutyronitrile) provides a novel convenient way to prepare directly haloalkyl carboxylic esters in good yields.

  摘要 AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）催化环缩醛与卤仿的一锅反应为直接以良好的收率制备卤代烷基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。
• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIZING DIOL (VIII)-AN INTERMEDIATE OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST
  申请人：MOREPEN LAB LTD

  公开号：WO2006021974A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A process comprises preparing benzaldehyde of formula I in a conventional manner, reacting the said benzaldehyde I with Grignard reagent in water miscible etheral solvent to precipitate the alcohol of formula (II) by addition of ammonium salt and water followed by isolating the alcohol thus precipitated by any known methods and then oxidizing directly under 'Swern's conditions' to get a ketone of formula m, enolizing the said ketone in presence of a mild base such as alkali metal alkoxide and then reacting it with dialkyl carbonate under conditions effective to yield a β- ketoester of formula IV, benzylating the said β-ketoester so obtained in the preceding step to form the benzoate of formula V in presence of mild inorganic base followed by decarboxylating the said benzoate to a mixture of a ketoester of formula VI and its corresponding acid of formula VIA in the presence of acidic conditions, alkylating the acid VIA present in the mixture in the preceding step to obtain ketoester of formula VI and purifying it if so desired, asymmetrically reducing the ketoester of formula VI, to a chiral alcohol of formula VII using (-) diisopinocamphenylchloroborane (-DIPC1) in presence of less than 4 times v/w aprotic solvent and optionally in presence of Lewis base with respect to the said ketoester of formula VI, treating the said chiral alcohol VII with cerium halo salt, and alkylmagnesium halide followed by isolating the title compound using hyflow supercel and ammonium chloride to get the intermediate diol of formula VIII. Atemately, the said alcohol to Heck coupling with methyl-2-iodobenzoate in presence of Lewis base, acetonitrile, and palladium acetate to yield ketoester (VI), which is converted to diol (VIII) as described herein above.

  该过程包括以传统方式制备化学式I的苯甲醛，将所述苯甲醛I与格氏试剂在水溶性醚溶剂中反应，通过加入铵盐和水使醇II沉淀，随后通过任何已知方法分离沉淀的醇，然后在“Swern条件”下直接氧化以得到化学式m的酮，使所述酮在存在弱碱（如碱金属碱）的情况下烯醇化，然后在条件下与二烷基碳酸酯反应以产生化学式IV的β-酮酯，将在前一步骤中获得的β-酮酯苄化以在温和无机碱存在下形成化学式V的苯甲酸酯，随后在酸性条件下将所述苯甲酸酯脱羧为化学式VI的酮酯和其对应酸化学式VIA的混合物，将在前一步骤中存在的酸VIA烷化以获得化学式VI的酮酯，并在必要时纯化，将化学式VI的酮酯不对称还原为手性醇化学式VII，使用(-)二异萜基氯硼烷(-DIPC1)在少于4倍体积/重量的无极性溶剂和可能在存在于所述化学式VI的酮酯相对于Lewis碱的情况下，用铈卤盐和烷基镁卤化物处理所述手性醇VII，随后使用hyflow supercel和氯化铵分离标题化合物以获得化学式VIII的中间二醇。或者，将所述醇与甲基-2-碘苯酸甲酯在Lewis碱、乙腈和乙酸钯存在下进行Heck偶联反应，得到酮酯(VI)，然后将其转化为所述化学式VIII的二醇，如上所述。
• Levodopa prodrug mesylate, compositions thereof, and uses thereof
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20070225366A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  (2R)-2-Phenylcarbonyloxypropyl(2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate mesylate and crystalline form thereof, methods of making the same, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same to treat diseases or disorders such as Parkinson's disease are provided.

  提供了(2R)-2-苯甲酰氧基丙基(2S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲磺酸盐及其结晶形式、制备方法、药物组合物以及利用它们治疗帕金森病等疾病或疾病的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND ORAL DOSAGE FORMS OF A LEVODOPA PRODRUG AND METHODS OF USE
  申请人：MAO Chen

  公开号：US20110111024A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Pharmaceutical compositions and oral dosage forms of (2R)-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate mesylate and methods of treating diseases comprising orally administering such pharmaceutical compositions and dosage forms are disclosed.

  本发明揭示了（2R）-2-苯甲酰氧基丙基（2S）-2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）丙酸甲磺酸盐的药物组合物和口服剂型，以及通过口服给药这种药物组合物和剂型来治疗疾病的方法。