2-(2,6-difluorophenyl)-2-oxazoline | 142551-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(2,6-difluorophenyl)-oxazole；2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 142551-31-3
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• 分子量: 183.157
• InChiKey: YSBKWUWOOXCFHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-difluorophenyl)-2-oxazoline 、 N-乙基苯胺 在 lithium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(2,6-bis(N-ethylphenylamino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  氟苯的CN键耦合：N /杂环通过Li / F相互作用辅助选择性CF键裂解

  摘要：

  摘要：在本文中，我们描述了在不存在过渡金属催化剂的情况下，氟代芳烃与胺类通过N-杂环辅助的CF键裂解的交叉偶联反应。研究表明，Li / F相互作用显着促进了交叉偶联反应。出乎意料的是，对于2-（2-氟苯基）-6-氟吡啶，观察到吡啶环上邻位CF键的胺化，其中苯环上的CF键完好无损。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700623
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基恶唑啉的选择性钯催化的CF活化/碳-碳键形成

  摘要：

  描述了通过邻位CF活化对多氟苯基恶唑啉的选择性钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。发现以DPPF作为配体的反应发生得比与其他配体的反应快得多。在反应条件下可以耐受各种芳基硼酸，包括具有挑战性的官能化芳基硼酸，例如可烯醇化的酮，醛，氰基，酯和三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo2023262

文献信息

• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Synthesis and microwave assisted polymerization of fluorinated 2-phenyl-2-oxazolines: the fastest 2-oxazoline monomer to date
  作者：Matthias Lobert、Uwe Köhn、Richard Hoogenboom、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/b717455a

  日期：——

  The living cationic ring-opening polymerization of 2-oxazolines with fluorinated aromatic substituents was found to be strongly accelerated by o-fluoro substituents.

  研究发现，邻氟取代基会强烈加速带有氟化芳香族取代基的 2-噁唑啉的活阳离子开环聚合。
• Synthesis, Microwave-Assisted Polymerization, and Polymer Properties of Fluorinated 2-Phenyl-2-oxazolines: A Systematic Study
  作者：Matthias Lobert、Hanneke M. L. Thijs、Tina Erdmenger、Rebecca Eckardt、Christoph Ulbricht、Richard Hoogenboom、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.200800671

  日期：2008.11.17

  present a detailed systematic study of the synthesis and ability of fluorinated 2-phenyl-2-oxazolines to undergo polymerization. The synthesis of these compounds is based on a two-step procedure that gives the desired 2-oxazolines in moderate-to-good yields. All the compounds were fully characterized by IR and NMR ((1)H, (13)C, and (19)F) spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The

  我们目前对氟化2-苯基-2-恶唑啉的合成及其进行聚合的能力进行详细的系统研究。这些化合物的合成是基于两步法进行的，该过程以中等至良好的产率提供了所需的2-恶唑啉。所有化合物均通过IR和NMR（（1）H，（13）C和（19）F）光谱，质谱和元素分析充分表征。随后将2-恶唑啉用作活性阳离子开环聚合（CROP）的单体，微波辐射为热源（T = 140摄氏度），硝基甲烷为溶剂，甲苯磺酸甲酯为引发剂。聚合反应的线性一阶动力学图伴随分子量随转化率和低多分散指数（PDI）值（通常低于1）线性增加。30）表示活性聚合机理。所得的聚合速率通常反映出对氟取代基的量特别是苯环的邻氟取代基的存在或不存在的强烈敏感性。分离所有聚合物并通过尺寸排阻色谱法和MALDI-TOF质谱法表征。最后，通过使用差示扫描量热法，热重分析和接触角测量对选定的聚合物性能进行了详细研究，从而得出了结构-性质关系。尽管聚合物的热性质主要受邻
• Estimation of the hydrophobicity of 2,4-diphenyl-1,3-oxazoline analogs and QSAR analysis of their ovicidal activity against Tetranycus urticae
  作者：Chieka Minakuchi、Junji Suzuki、Kazuya Toda、Miki Akamatsu、Yoshiaki Nakagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.089

  日期：2006.8

  2-(substituted phenyl)-1,3-oxazoline analogs were empirically estimated from the corresponding substituted benzamides. The ovicidal activity of 2-(substituted phenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline analogs against the two-spotted spider mite Tetranychus [corrected] urticae was quantitatively analyzed using the classical QSAR (Hansch-Fujita) method. Results showed that ovicidal activity increases with hydrophobicity

  六个包含2-I，2-NO2、2-CF3、2,6-（CH3）2、2,6-F2和2-F-6-Cl的2-苯基-1,3-恶唑啉同类物的分配系数使用摇瓶摇动法在1-辛醇/水系统中测量苯基部分的取代基。对2-苯基-1,3-恶唑啉的苯基部分上的取代基的疏水性（LogP）的影响与苯甲酰胺同类物线性相关。从相应的取代的苯甲酰胺凭经验估计其他2-（取代的苯基）-1,3-恶唑啉类似物的logP值。使用经典的QSAR（Hansch-Fujita）方法定量分析了2-（取代的苯基）-4-苯基-1,3-恶唑啉类似物对两斑叶螨Tetranychus [校正的]荨麻疹的杀卵活性。结果表明，杀卵活性随疏水性的增加而增加。在邻位引入吸电子基团增加了杀卵活性，但增加空间位阻是不利的。在间位或对位处的取代对杀螨活性是有害的。
• US05998466
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——