1-(allyloxy)-2-(trifluoromethyl)benzene | 1300746-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-allyloxybenzotrifluoride；2-(allyloxy)(trifluoromethyl)benzene；2-Allyloxy-benzotrifluoride；1-prop-2-enoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1300746-88-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• mdl: MFCD18911305
• 分子量: 202.176
• InChiKey: OACDIHJVJMXFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2-(trifluoromethyl)benzene 、 tert-butyl (2-(hydroxyimino)ethyl)carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以1 g的产率得到tert-butyl ((5-((2-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT

  摘要：

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。

  公开号：

  WO2014111871A1
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(allyloxy)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag(I)/Ag(III) 氧化还原歧管交叉耦合

  摘要：

  教银做伎俩。通过Ag I / Ag III氧化还原穿梭进行氧化三氟甲基化的最关键步骤在本文中被破译。这种创新的交叉耦合类似于铜普及的 CEL 耦合，包括：i)容易的 Ag I /Ag III 2 e -氧化；ii)苯连接到 Ag III 上；iii)硼到 Ag III芳基转移；和ⅳ）三氟甲苯产量从芳基的Ag III中间体。现在，Ag III CF 3化学是安全的，可以从 AgF、KF、CF 3 TMS 和空气中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202102836

文献信息

• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的
• Copper-catalysed synthesis of trifluoromethyl(hetero)arenes from di(hetero)aryl-λ³-iodanes
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c5ra27128b

  日期：——

  An efficient synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes has been achieved through the regioselective copper-catalyzed trifluoromethylation of di(hetero)aryl-λ3-iodanes, employing readily available trifluoromethyltrimethylsilane. The reaction works well for both symmetrical and unsymmetrical di(hetero)aryl-λ3-iodanes with good regioselectivity and also tolerates diverse functional groups such as

  三氟甲基化（杂）芳烃的高效合成已通过二（杂）的区域选择性铜催化的三氟甲基化实现芳基λ 3个-iodanes，使用容易获得的三氟甲基三。该反应可以很好地用于对称和非对称的二（杂）芳基- λ 3 -iodanes具有良好的区域选择性，并且还容许不同的官能团如溴，碘，氰基，硝基，酯，酮和烯醇化的酮。
• [EN] FLUOROALKYLATION METHODS AND REAGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION
  申请人：TRUSTESS OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS BOARD OF

  公开号：WO2012024564A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  形成氟化分子实体的方法包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基团和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基结合的卤素取代基。配体包括至少一种从磷和胺中选择的V族给体基团。在反应混合物中，铜与芳香卤化物的摩尔比为0.2到3。该方法进一步包括形成氟烷基芳烃，其中包括芳香基和与芳香基结合的氟烷基团。一种可用于该方法的组合物主要包括铜、氟烷基团和配体，其中铜与氟烷基团的摩尔比约为1。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of organic zinc reagents with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Chang-Sheng Wang、Haoyang Wang、Cheng Yao

  DOI：10.1039/c5ra02279g

  日期：——

  A copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl, vinyl and alkyl zinc reagents with Togni's reagent was described. Mechanistic studies indicated that the aryl group is initially transferred from the zinc reagent to hypervalent iodine to form a tri-substituted hypervalent iodine intermediate. Consequent reductive-elimination via a concerted bond-forming step and/or radical pathway from this intermediate

  描述了用Togni试剂进行铜催化的芳基，乙烯基和烷基锌试剂的三氟甲基化。机理研究表明，芳基最初从锌试剂转移到高价碘上，形成三取代的高价碘中间体。因此，通过该中间体的协同键形成步骤和/或自由基途径的还原消除作用产生了三氟甲基化的芳烃。
• A Broadly Applicable Copper Reagent for Trifluoromethylations and Perfluoroalkylations of Aryl Iodides and Bromides
  作者：Hiroyuki Morimoto、Tetsu Tsubogo、Nichole D. Litvinas、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201100633

  日期：2011.4.11

  Well compatible: The trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and some aryl bromides with trifluoromethyl and perfluoroalkylcopper(I) phenanthroline complexes occur with broad scope at 25–50 °C (see scheme). The trifluoromethyl complex is prepared from inexpensive reagents and can be used in situ or isolated. The reactions tolerate a range of substituents and also occur with heteroaromatic

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。