N-(2-aminoethyl)-3-methylaniline | 14088-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3-methylaniline
• 英文别名: N-m-tolyl-ethylenediamine；N-m-Tolyl-aethylendiamin；N'-(3-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 14088-79-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: MQYXHJAHYXZKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-3-methylaniline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-(3-methylphenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷基-2-酮衍生物作为选择性5-HT3受体拮抗剂，并完善了5-HT3受体结合的药效团模型。

  摘要：

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化

  DOI：

  10.1021/jm970060o
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-m-toluidino-ethyl)-phthalimide 在 盐酸 作用下， 生成 N-(2-aminoethyl)-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; de Lestrange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 827,829,832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of small molecule antagonists of TRPV1
  作者：Harshad K Rami、Mervyn Thompson、Paul Wyman、Jeffrey C Jerman、Julie Egerton、Stephen Brough、Alexander J Stevens、Andrew D Randall、Darren Smart、Martin J Gunthorpe、John B Davis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.028

  日期：2004.7

  Small molecule antagonists of the vanilloid receptor 1 (TRPV1, also known as VR1) are disclosed. Ureas such as 5 (SB-452533) were used to explore the structure activity relationship with several potent analogues identified. Pharmacological studies using electrophysiological and FLIPR Ca(2+) based assays showed compound 5 was an antagonist versus capsaicin, noxious heat and acid mediated activation

  公开了类香草素受体1（TRPV1，也称为VR1）的小分子拮抗剂。使用尿素（例如5（SB-452533））探索与几种确定的有效类似物的结构活性关系。使用基于电生理和FLIPR Ca（2+）的分析的药理研究表明，化合物5是辣椒素，有毒热量和酸介导的TRPV1活化剂的拮抗剂。对5的季盐的研究支持了一种作用方式，其中该系列化合物通过TRPV1受体上的细胞外可及结合位点引起抑制作用。
• 基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料及其 制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107057401B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料的制备方法：将1‑氯蒽醌和N‑(2‑氨基乙基)苯胺或其衍生物溶于有机溶剂，在碱剂和铜系催化剂作用下，在保护气氛中于90‑120℃下进行反应，得到式(I)所示的染料前驱体；式(I)所示的染料前驱体与三聚氯氰反应，得到式(II)所示的基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料；其中，式(I)、式(II)如下：其中，R选自氢、甲基或甲氧基。本发明提供的基于蒽醌的二氯均三嗪型活性分散染料，不仅可用于常规水浴染色，也可用于超临界CO2流体无水染色。本发明的制备方法，操作简单，且在反应过程中催化剂的用量少，反应条件较为温和，成本较低，反应效率高，应用性强。
• Crystal structure, antitumour and antimetastatic activities of disubstituted fused 1,2,4-triazinones
  作者：Krzysztof Sztanke、Kazimierz Pasternak、Małgorzata Sztanke、Martyna Kandefer-Szerszeń、Anna E. Kozioł、Izabela Dybała

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.036

  日期：2009.9

  4]triazin-4(6H)-ones (8–14) was confirmed by X-ray crystallography of 14. All the compounds were evaluated for their antitumour and antimetastatic activities in vitro. Furthermore, their cytotoxicities towards human normal cell line—HSF cells were established, allowing us to point out some structure–activity relationships. Among them, imidazotriazinone 12, revealing remarkable dose-dependent viability decreases in human

  的分子结构3,8-二取代的-7,8-二氢咪唑并[2,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪-4（6 ħ） -酮（8 - 14）通过的X射线晶体学确认14。评估了所有化合物的体外抗肿瘤和抗转移活性。此外，还建立了它们对人类正常细胞系HSF细胞的细胞毒性，这使我们指出了一些结构与活性之间的关系。其中，咪唑三嗪酮12在人骨髓瘤RPMI 8226细胞中显示出显着的剂量依赖性生存力降低，被发现对正常HSF细胞完全无毒。此外，杂环自行车8 – 12 被证明在动力试验中显示出显着的抗转移潜力。
• Novel 1-(1-Arylimiazolin-2-Yl)-3-Arylalkilurea Derivatives with Modulatory Activity on Opioid MOP Receptors
  作者：Dominik Straszak、Sylwia Woźniak、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Marcin Kołaczkowski、Aldona Pietrzak、Bartłomiej Drop、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3390/molecules29030571

  日期：——

  designation of new directions of research with respect to compounds with analgesic effects in a mechanism different from classical ligands. Allosteric modulation is an extremely promising line of research. Compounds with modulator properties may provide a safer alternative to the currently used opioids. The aim of our research was to obtain a series of urea derivatives of 1-aryl-2-aminoimidazoline and

  μ-阿片受体配体，例如吗啡和芬太尼，是最知名、最有效的止痛药。然而，使用它们所带来的严重副作用极大地限制了它们的广泛使用。关于 MOP 受体（人 mu 阿片受体，OP3）与配体和特定细胞内信号通路相互作用特性的不断扩大的知识，允许为以不同机制具有镇痛作用的化合物指定新的研究方向。来自经典配体。变构调节是一个非常有前途的研究方向。具有调节剂特性的化合物可以为目前使用的阿片类药物提供更安全的替代品。我们的研究目的是获得一系列1-芳基-2-氨基咪唑啉的脲衍生物，并确定它们的活性、生物作用机制以及对MOP受体的选择性。获得的化合物在体外进行功能测试（cAMP 积累和 β-arrestin 募集）。所获得的其中一种化合物单独给药时没有表现出任何生物活性，而与 DAMGO 共同给药时，它抑制了 β-抑制蛋白的募集。这些结果表明该化合物是人类 MOP 受体的负变构调节剂 (NAM)。
• Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associée à au moins une base simple et procédé de teinture la mettant en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0360644A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  L'invention est relative à des compositions tinctoriales de fibres kératiniques, contenant : (a) au moins un précurseur de colorant appartenant à la famille (A) des bases simples choisies parmi les paraphénylènediamines; (b) au moins un précurseur de colorant de la famille (B) des bases doubles choisies parmi les N,N'-diphénylalcoy- lènediamines; les précurseurs de colorants des familles (A) et (B) étant choisis de façon à ce que l'intensité de la coloration sur cheveux décolorés teints (Vo) et l'intensité sur cheveux décolorés permanentés teints (VDP), soit telle que VDVDP=0±0,5, les valeurs d'intensité ou "value" étant déterminées selon la notation MUNSELL; le rapport molaire entre les bases simples de la famille (A) et les bases doubles de la famille (B) étant compris entre 3 et 10.

  本发明涉及用于角蛋白纤维的染料组合物，其中含有......： (a) 至少一种属于对苯二胺单碱基家族 (A) 的染料前体； (b) 至少一种属于 N,N'-二苯基烷基二胺双碱族（B）的染料前体；(A)和(B)族染料前体的选择应使染色漂白头发的染色强度（Vo）和染色烫漂头发的染色强度（VDP）为 VDVDP=±0.5，强度值或 "值 "根据 MUNSELL 符号确定；(A)族单基和(B)族双基的摩尔比在 3 和 10 之间。