2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone | 63543-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone
• 英文别名: (2E)-2-(phenylimino)-3-propyl-1,3-thiazolidin-4-one；2-phenylimino-3-propyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 63543-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: FUWPDWLFMPURIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  348.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone 在 哌啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-methylsulfonylphenyl)methylidene-2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-2-imino-4-thiazolidinones: Design and synthesis of novel anti-inflammatory agents

  摘要：

  The synthesis and pharmacological activity of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinones (3a-8a) are described. All derivatives exhibited significant activity levels in models of acute inflammation such as carrageenan-induced paw and pleurisy edema in rats. In particular, 5-(3-methoxyphenylidene)-2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone (3a) displayed high levels of carrageenan-induced paw edema inhibition comparable to those of indomethacin. In addition the ability of such a new class of anti-inflammatory agents to inhibit COX isoforms was assessed in murine monocyte/macrophage J774 cell line assay. 5-(4-Methoxyphenylidene)-2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone (6a), the most interesting compound in such an experiment, was docked in the known active site of COX-2 protein and showed that its 4-methoxyarylidene moiety can easily occupy the COX-2 secondary pocket considered as the critical interaction for COX-2 selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.058
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-phenylimino-3-propyl-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮-噻唑烷酮杂化分子的合成、晶体结构、抗癌及分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02342-5

文献信息

• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Sulfur-nitrogen Heterocycles from the Condensation of Pyrazolones and 2-iminothiazolidin-4-ones with Phenyl Isothiocyanate
  作者：Emine Bagdatli、Senem Akkus、Cigdem Yolacan、Nüket Öcal

  DOI：10.3184/030823407x215852

  日期：2007.5

  The condensation of 2-pyrazolin-5-ones with phenyl isothiocyanate, followed by reaction of the resulting thiolate ions with chloroacetyl chloride, phenacyl bromide, oxalyl chloride, 1,4-dibromo-2,3-butanedione and ethyl chloroformate, resulted in cyclisation to S,N-heterocycles in all cases. 2-Iminothiazolidin-4-ones, with phenyl isothiocyanate and then chloroacetyl chloride or phenacyl bromide, similarly

  2-吡唑啉-5-酮与异硫氰酸苯酯缩合，随后产生的硫醇根离子与氯乙酰氯、苯甲酰溴、草酰氯、1,4-二溴-2,3-丁二酮和氯甲酸乙酯反应，导致环化在所有情况下为 S,N-杂环。2-Iminothiazolidin-4-ones，与苯基异硫氰酸酯，然后是氯乙酰氯或苯甲酰溴，类似地形成了 2,4'-双（噻唑烷）衍生的产物。
• Synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones <i>via</i> copper-catalyzed [2 + 1 + 2] tandem annulation
  作者：Mingming Zhao、Yiming Guo、Qi Wang、Lanqi Liu、Shujie Zhang、Wei Guo、Lin-Ping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/d2ra07872d

  日期：——

  In this paper, an efficient synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones through a copper-catalyzed tandem annulation reaction of alkyl amines, isothiocyanates and diazo acetates is presented. Notable advantages of this [2 + 1 + 2] cyclization methodology include readily accessible starting materials, simple operation, mild reaction conditions, high yields, step-economy and diverse functional group tolerance

  本文提出了一种通过烷基胺、异硫氰酸酯和重氮乙酸酯的铜催化串联环化反应有效合成 2-亚氨基噻唑烷-4-酮的方法。这种[2+1+2]环化方法的显着优点包括起始原料易得、操作简单、反应条件温和、产率高、步骤经济和多样化的官能团耐受性。此外，该反应适用于克级合成和生物活性分子的制备。
• Ramsh,S.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 793 - 796
  作者：Ramsh,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, crystal structure, anticancer and molecular docking studies of quinolinone-thiazolidinone hybrid molecules
  作者：Vasantha Kumar、Vaishali M. Rai、Vishwanatha Udupi、Naveen Shivalingegowda、Vinitha R. Pai、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Boja Poojary

  DOI：10.1007/s13738-021-02342-5

  日期：2022.3

  synthesized by Meth-Cohn synthesis and were condensed with 2,3-disubstituted thiazolidinone. These molecules were screened for their anticancer activities against MDA-MB-231 and MCF-7 cell line using MTT assay. Potent compounds were tested for their cytotoxicity on normal HEK 293 cell lines and most potent compound was tested for its cell cycle analysis. Molecular docking and molecular dynamic studies were

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。