N-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-imine | 25287-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-imine
• 英文别名: 3-Nitro-N-(1-phenylethylidene)benzenamine；N-(3-nitrophenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 25287-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IDTQNKIVYLBBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-imine 在 ammonia borane 、 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-nitro-N-(1-phenylethyl)benzenamine 、
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的连续可再生手性氨硼烷

  摘要：

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201806877
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 间硝基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43 %的产率得到N-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳基酮与瞬时亚胺配体的邻位选择性 C-H 硼化反应

  摘要：

  芳香酮的邻位选择性C-H 硼基化尚未得到广泛探索。在此，我们报道了使用原位形成的亚胺作为配体，铱催化芳香酮的邻位选择性C-H硼化反应。与各种取代苯乙酮和其他芳香酮具有良好的相容性，并以中等至优异的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01067
• 作为试剂：
  描述：

  triisopropyl(phenoxy)silane 、 双联(2,4-二甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 N-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-imine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳基酮与瞬时亚胺配体的邻位选择性 C-H 硼化反应

  摘要：

  芳香酮的邻位选择性C-H 硼基化尚未得到广泛探索。在此，我们报道了使用原位形成的亚胺作为配体，铱催化芳香酮的邻位选择性C-H硼化反应。与各种取代苯乙酮和其他芳香酮具有良好的相容性，并以中等至优异的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01067

文献信息

• A Continuously Regenerable Chiral Ammonia Borane for Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201806877

  日期：2018.9.10

  A novel chiral ammonia borane was designed and developed through the dehydrogenation of ammonia borane with a chiral phosphoric acid, which was highly effective for the asymmetric transfer hydrogenation of imines and β‐enamino esters to afford high levels of reactivities and enantioselectivities. Significantly, this chiral ammonia borane can be continuously regenerated during the transfer hydrogenation

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。
• 10.1021/acs.orglett.4c01067
  作者：Liang, Min、Liu, Chuangchuang、Ju, Wenjie、Han, Shuxiong、Zhang, Jingyu、Zhao, Yingsheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01067

  日期：——

  Ortho-selective C–H borylation of aromatic ketones has not been extensively explored. Herein, we report the iridium-catalyzed ortho-selective C–H borylation of aromatic ketones using in situ-formed imine as the ligand. Good compatibility is observed for various substituted acetophenones and other aromatic ketones, and corresponding products are obtained with medium to excellent yields.

  芳香酮的邻位选择性C-H 硼基化尚未得到广泛探索。在此，我们报道了使用原位形成的亚胺作为配体，铱催化芳香酮的邻位选择性C-H硼化反应。与各种取代苯乙酮和其他芳香酮具有良好的相容性，并以中等至优异的收率得到相应的产物。