6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisoquinolin-1-yltrifluoromethanesulfonate | 1024772-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisoquinolin-1-yltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [6,8-Bis(methoxymethoxy)-3-methylisoquinolin-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1024772-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₇S
• 分子量: 411.356
• InChiKey: ZRACAUJYODEQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisoquinolin-1-yltrifluoromethanesulfonate 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以156.1 mg的产率得到6,8-Bis(methoxymethoxy)-3-methyl-1-(prop-1-ynyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  决明子A（一种天然存在的强效抗血浆生物碱）的首次全合成。

  摘要：

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol8004112
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以165.7 mg的产率得到6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisoquinolin-1-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  决明子A（一种天然存在的强效抗血浆生物碱）的首次全合成。

  摘要：

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol8004112

文献信息

• First Total Synthesis of Cassiarin A, a Naturally Occurring Potent Antiplasmodial Alkaloid
  作者：Marcellino Rudyanto、Yuichiro Tomizawa、Hiroshi Morita、Toshio Honda

  DOI：10.1021/ol8004112

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of cassiarin A, an antiplasmodial alkaloid isolated from Cassia siamea, was achieved via sequential alkynylation of arenes with Sonogashira coupling and 6- endo-dig-cyclization of phenolic oxygens to the resulting alkynes.

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。