4-Phenyl-1,3,5,5a,6,8-hexahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran | 1182706-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1,3,5,5a,6,8-hexahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran
• 英文别名: 4-phenyl-1,3,5,5a,6,8-hexahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran
• CAS: 1182706-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UJXVHOCRHJUCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Prop-2-enoxybut-2-ynoxy)prop-1-ynylbenzene 在 锰 、 正丁基锂 、 cobalt(II) iodide 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-Phenyl-1,3,5,5a,6,8-hexahydrofuro[3,4-e][2]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  对映体的[2 + 2 + 2]环加成反应的简单方法

  摘要：

  对映体在碘化钴（II）（CoI 2），锰和由相应的咪唑鎓盐和丁基锂（BuLi）原位生成的N杂环卡宾（IPr）的存在下进行分子内[2 + 2 + 2]环加成。选择性地获得多环环己二烯。这种新方法代表了使用空气敏感的环戊二烯基钴[CpCoL 2（L = CO，C 2 H 4）]催化剂的替代方法。而且，N-杂环卡宾可以催化使用，与需要过量配体的相应的基于膦的体系相比，这是显着的改进。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800646

文献信息

• Highly Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of Enediynes Enabled by Cobalt/Organophotoredox Cooperative Catalysis
  作者：Takeshi Yasui、Rine Tatsumi、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.1c02410

  日期：2021.8.6

  Herein, we report dual cobalt and photoredox catalysis enabled [2+2+2] cycloaddition of enediynes to produce tricyclic cyclohexadienes bearing a quaternary bridgehead carbon. A variety of enediynes were used, and the corresponding cyclohexadienes were obtained in good to high yields. The use of a chiral ligand, (S)-Segphos, enabled a highly enantioselective reaction allowing access to highly enantio-enriched

  在此，我们报告了双钴和光氧化还原催化使烯二炔的 [2+2+2] 环加成产生带有四元桥头碳的三环环己二烯。使用了多种烯二炔，并以良好到高产率获得了相应的环己二烯。手性配体 ( S )-Segphos 的使用可实现高度对映选择性反应，从而获得高度对映体富集的环己二烯。
• A Straightforward Procedure for the [2+2+2] Cycloaddition of Enediynes
  作者：Anaïs Geny、Sophie Gaudrel、Franck Slowinski、Muriel Amatore、Gaëlle Chouraqui、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/adsc.200800646

  日期：2009.1

  Enediynes undergo intramolecular [2+2+2] cycloaddition in the presence of cobalt(II) iodide (CoI2), manganese and an N-heterocyclic carbene (IPr) generated in situ from the corresponding imidazolium salt and butyllithium (BuLi). Polycyclic cyclohexadienes are obtained selectively. This new method represents an interesting alternative to those employing air-sensitive cyclopentadienylcobalt [CpCoL2 (L=CO

  对映体在碘化钴（II）（CoI 2），锰和由相应的咪唑鎓盐和丁基锂（BuLi）原位生成的N杂环卡宾（IPr）的存在下进行分子内[2 + 2 + 2]环加成。选择性地获得多环环己二烯。这种新方法代表了使用空气敏感的环戊二烯基钴[CpCoL 2（L = CO，C 2 H 4）]催化剂的替代方法。而且，N-杂环卡宾可以催化使用，与需要过量配体的相应的基于膦的体系相比，这是显着的改进。