(2-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-基)乙酸 | 6243-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-基)乙酸
• 中文别名: (2-氧代-2,3-二氢-苯并[1,4]咯嗪-4-基)-乙酸
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-oxobenzomorpholine-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-oxo-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)acetic acid；(2-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)acetic acid；2,3-Dihydro-2-oxo-benzomorpholin-essigsaeure-(4)；(2-oxo-2,3-dihydro-benz[1,4]oxazin-4-yl)-acetic acid；(2-Oxo-2,3-dihydro-benz[1,4]oxazin-4-yl)-essigsaeure；(2-Oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)acetic acid；2-(2-oxo-3H-1,4-benzoxazin-4-yl)acetic acid
• CAS: 6243-07-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD00459283
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FYMAUNOZQOLGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-基)乙酸 在 Tris buffer 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  双苯并螺吡喃螯合剂在水中的合成及金属络合性质。

  摘要：

  作为开发基于光致变色双苯并螺吡喃的光控可逆结合开关以研究细胞内钙信号的一步，合成了取代的双苯并螺吡喃和酚类螯合剂并检查了金属结合强度。这些化合物与碱土金属和锌离子在甲醇和缓冲液中的络合使用核磁共振和发光光谱表征。刚性支架上会聚配体的长度增加保持对 Ca(2+) 的结合亲和力，但降低对 Ca(2+) 的选择性超过 Mg(2+)。结果表明，至少三个羧酸盐配体需要显着绑定，并且配体长度的增加将导致完全水溶性的光开关表现出两种状态，对 Ca(2+) 的结合亲和力大约有 300 倍的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.083
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 2-氨基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(2-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并恶嗪酮衍生物作为具有抗氧化活性的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  基于二氢苯并恶嗪酮的设计和合成产生了两个系列的化合物作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂候选物。特别地，酚残基被体现在化合物中，以增强抑制活性和抗糖尿病能力以延缓糖尿病并发症的发展。大部分带有苯乙烯基侧链的衍生物表现出优异的选择性ALR2抑制活性，IC 50值范围为0.082至0.308μM ，以及{8- [2-（4-羟基-苯基）-乙烯基] -2-oxo-2， 3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基}-乙酸（3a）最有效。更重要的是，大多数二氢苯并恶嗪酮化合物不仅显示出对ALR2的良好抑制作用，而且还显示出强大的抗氧化活性。值得注意的是，酚类化合物3a甚至可以与众所周知的抗氧化剂Trolox相提并论，证实C8对羟基苯乙烯基取代是降低氧化应激的关键结构。因此，这些结果提供了具有同时具有ALR2抑制作用和抗氧化剂作用的多功能ALR2抑制剂的成果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115699

文献信息

• Aminophenols. I. The Reaction of o-Aminophenol with Chloracetic Acid and Some Comments on the Formation of Phenmorpholones¹
  作者：HAROLD H. FREEDMAN、ALBERT E. FROST

  DOI：10.1021/jo01103a015

  日期：1958.9
• 614. The stabilities of metal complexes of some derivatives of iminodiacetic acid
  作者：H. Irving、J. J. R. F. da Silva

  DOI：10.1039/jr9630003308

  日期：——
• 3, 4-dihydro-2-oxo-2h-1, 4-benzoxazine-4-acetic acids
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02850495A1

  公开（公告）日：1958-09-02
• A Metallaphotoredox Method for the Expansion of Benzyl SAR on Electron-Deficient Amines
  作者：Meghan D. Shea、Umar Faruk Mansoor、Brett A. Hopkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04587

  日期：2020.2.7

  A metallaphotoredox reaction is described that allows for the efficient exploration of benzyl structure-activity relationships on electron-deficient amines. Typically, accessing a variety of benzyl groups on these substrates can be difficult due to the limited availability of the prerequisite building blocks, namely benzyl halides. However, the use of aryl bromides in this metallaphotoredox reaction allows for greater diversity in the benzyl piece. The reaction scope is discussed herein, including conditions for product scaleup using flow.
• Dihydrobenzoxazinone derivatives as aldose reductase inhibitors with antioxidant activity
  作者：Huan Chen、Xin Zhang、Xiaonan Zhang、Zhenya Fan、Wenchao Liu、Yanqi Lei、Changjin Zhu、Bing Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115699

  日期：2020.10

  based design and synthesis produced two series of compounds as aldose reductase (ALR2) inhibitor candidates. In particular, phenolic residues were embodied into the compounds for the combination of strengthening the inhibitory acitvity and antioxidant ability to retard the progression of diabetic complications. Most of the derivatives with styryl side chains exhibited excellent activities on selective

  基于二氢苯并恶嗪酮的设计和合成产生了两个系列的化合物作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂候选物。特别地，酚残基被体现在化合物中，以增强抑制活性和抗糖尿病能力以延缓糖尿病并发症的发展。大部分带有苯乙烯基侧链的衍生物表现出优异的选择性ALR2抑制活性，IC 50值范围为0.082至0.308μM ，以及8- [2-（4-羟基-苯基）-乙烯基] -2-oxo-2， 3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基}-乙酸（3a）最有效。更重要的是，大多数二氢苯并恶嗪酮化合物不仅显示出对ALR2的良好抑制作用，而且还显示出强大的抗氧化活性。值得注意的是，酚类化合物3a甚至可以与众所周知的抗氧化剂Trolox相提并论，证实C8对羟基苯乙烯基取代是降低氧化应激的关键结构。因此，这些结果提供了具有同时具有ALR2抑制作用和抗氧化剂作用的多功能ALR2抑制剂的成果。