(2-氧代-2-吗啉基)乙基三苯基鏻 | 60641-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氧代-2-吗啉基)乙基三苯基鏻
• 英文名称: (2-oxo-2-morpholino)ethyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: Morpholinocarbonylmethyl-triphenyl-phosphonium-chlorid；(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-triphenyl-phosphonium; chloride；((Morpholinocarbonyl)methyl)triphenylphosphonium chloride；(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 60641-51-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂P*Cl
• 分子量: 425.895
• InChiKey: KQOIYLGTZDETKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2-吗啉基)乙基三苯基鏻 在 potassium tert-butylate 、 C₁₆H₃₅BrMnN₃O₂P₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  锰与磷叶立德的锰催化偶联选择性构建CC和C = C键

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001209
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-吗琳乙-1-酮 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(2-氧代-2-吗啉基)乙基三苯基鏻
  参考文献：
  名称：

  酮phosph盐的结构-神经分子阻断活性关系。

  摘要：

  制备了三种含有吗啉代基团的酮phosph盐，并评估了它们的神经肌肉阻滞作用。研究了溶液和晶体构象。试图从结构上解释与原子间距离有关的不同活性水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690808

文献信息

• Nucleoside Analogues with a 1,3-DieneFe(CO)₃Substructure: Stereoselective Synthesis, Configurational Assignment, and Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Christoph Hirschhäuser、Juraj Velcicky、Daniel Schlawe、Erik Hessler、André Majdalani、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201301672

  日期：2013.9.23

  The synthesis and stereochemical assignment of two classes of iron‐containing nucleoside analogues, both of which contain a butadieneFe(CO)3 substructure, is described. The first type of compounds are Fe(CO)3‐complexed 3′‐alkenyl‐2′,3′‐dideoxy‐2′,3′‐dehydro nucleosides (2,5‐dihydrofuran derivatives), from which the second class of compounds is derived by formal replacement of the ring oxygen atom

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。
• Structure—neuromuscular blocking activity relationships of ketophosphonium salts
  作者：Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart、Michel Foulon、François Baert

  DOI：10.1002/jps.2600690808

  日期：1980.8

  Three ketophosphonium salts containing a morpholino group were prepared and evaluated for their neuromuscular blocking effect. Solution and crystal conformations were studied. An attempt was made to explain, in structural terms, different activity levels in connection with the interatomic distances.

  制备了三种含有吗啉代基团的酮phosph盐，并评估了它们的神经肌肉阻滞作用。研究了溶液和晶体构象。试图从结构上解释与原子间距离有关的不同活性水平。
• The Acylation of Phosphine—Methylene Derivatives. The Preparation and Properties of Mixed Phosphorane—Phosphonium Salts
  作者：P. A. Chopard

  DOI：10.1021/jo01339a022

  日期：1966.1
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。