(4S,5R)-3-Butanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 159563-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-Butanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-butyryl-4-mehtyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4S,5R)-3-butyryl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4S,5R) 4-butyryl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 159563-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YPVRKCYWPYFWQB-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Butanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 10 mol% palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5R)-3-((R)-2-ethyl-5-phenylpentanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热蛋白质组图谱可有效鉴定核糖体不稳定的恶唑烷酮

  摘要：

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132118
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 丁酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-Butanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621

文献信息

• Addition to activated imines of enolates from chiral N-acyloxazolidinones
  作者：Isaac Abrahams、Majid Motevalli、Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89406-0

  日期：1994.1

  structure determination on 9a. The use of the lithium enolate of 1a at −78 °C gave only a 1.4:1 ratio of anti product 3a to syn product 4a, but this ratio was improved to >5: 1 by the use of the chlorotitanium enolate of 1a at −55 °C or below. Similar results were obtained by using the chlorotitanium enolate of 1b, but for the chlorotitanium enolate of the N (phenylacetyl)oxazolidinone 1c the proportion

  N-酰基氧杂唑烷酮1a-c的锂和钛烯醇盐以螯合形式添加到PhCHNTs中，从而立体选择性地生成β-氨基酸衍生物3a-c和4a-c。新创建的手性中心的相对构型是通过转化为反式（8a-c）或顺式（9a，c）β-内酰胺确定的。绝对立体化学是通过用公知的化合物的相关性分配10A和10吨- 11A，对X射线晶体结构测定一起9a中。1a的烯醇锂的用途在-78℃下，仅得到反产物3a与合成产物4a的比率为1.4∶1 ，但是通过在-55℃或更低温度下使用1a的氯钛酸烯醇盐将该比率提高至＞ 5∶1 。使用1b的氯钛烯醇盐获得了相似的结果，但对于N（苯基乙酰基）恶唑烷酮1c的氯钛烯醇盐，合成产物4c与反产物的比例明显更大，这与涉及si的动力学控制反应一致所述螯合（Z）的面-enolate和竞争替代转换状态TS3（上反应SI和亚胺的面）TS7（上反应再亚胺的面）。
• Diastereoselective Addition of Imidazolidin-2-One Controlled Enolates to Activated Imines
  作者：Gregory H P Roos、Sundari Balasubramaniam

  DOI：10.1080/00397919908086028

  日期：1999.3

  Ephedrine-based imidazolidin-2-one chiral auxiliaries afford good syn stereoselectivity in the addition of their derived titanium enolates with an activated imine system. This provides entry into β-amino acid systems.

  基于麻黄碱的 imidazolidin-2-one 手性助剂通过将其衍生的钛烯醇化物与活化的亚胺体系相加，提供了良好的顺式立体选择性。这提供了进入β-氨基酸系统的入口。
• Biomimetic synthesis of marine sponge metabolite spiculoic acid A and establishment of the absolute configuration of the natural product
  作者：James E. D. Kirkham、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b607035c

  日期：——

  The synthesis of spiculoic acid A (1) using a biomimetic Diels-Alder reaction is described; comparison of the specific rotation of the natural and synthetic material revealed that the enantiomer of the natural product has been synthesized.

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• Organic Compounds
  申请人：Barnes David

  公开号：US20080262050A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. The compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  式(I)的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，例如SH2结构域。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐症、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗。这些疾病包括2型糖尿病的伴随症状，如高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤等癌症，以及脂质代谢紊乱和其他胰岛素抵抗相关的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。