3,7-dihydro-5-iodo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 952429-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 3,7-dihydro-5-iodo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4-oxo-5-iodo-N7-(β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 952429-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₂IN₃O₅
• 分子量: 393.138
• InChiKey: RHUDFNOWAIWGFS-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  683.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dihydro-5-iodo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 copper(l) cyanide 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到jaspamycin
  参考文献：
  名称：

  一种贾斯帕霉素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种贾斯帕霉素的合成方法。主要解决目前合成方法步骤长，成本高的技术问题。本发明合成步骤：4‑氯‑5‑碘‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶和1‑乙酰基‑2,3,5‑三苯甲酰氧基‑1‑beta‑D‑呋喃核糖在N，O‑双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺和三氟甲磺酸三甲基硅酯的作用下生成化合物1，产物打浆提纯；化合物1与甲醇钠在甲醇里反应，得到化合物2，无需提纯；化合物2在氢氧化钠水溶液里加热反应生成化合物3，产物打浆提纯；化合物3与氰化亚铜在吡啶里加热反应，所得粗品打浆，重结晶得到目标产物。

  公开号：

  CN112851719A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,7-dihydro-5-iodo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  C6-O-烷基化的7-脱氮芥子苷核苷类似物：发现有效的和选择性的抗睡眠病药物。

  摘要：

  非洲锥虫病是由原生动物Trypanosoma brucei spp。引起的一种致命的传染病，通过被感染的采采蝇的叮咬传播到新的寄主。目前批准的疗法都有其特定的缺点，促使人们寻找新的治疗剂。T. brucei缺乏从氨基酸前体形成嘌呤环所需的酶，使其依赖于宿主嘌呤的吸收和相互转化。这种依赖性使得嘌呤的类似物和相应的核苷成为潜在的抗-T的有趣来源。布鲁斯代理商。在这项研究中，我们合成和评估了一系列7-取代的7-脱氮芥子碱衍生物，发现6-O-烷基化的类似物特别具有极好的前景，其EC50值在纳摩尔级范围内。SAR对O-烷基链的研究表明，至少在线性烷基链系列中，随着烷基链长度的增加，抗锥虫活性以及细胞毒性也随之增加。然而，这可以通过引入末端分支点来减弱，从而产生高度有效和选择性的类似物36、37和38。无法鉴定出与转运蛋白介导的摄取相关的抗药性，这些类似物中的几种被指定用于进一步的体内跟踪研究。研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112018

文献信息

• 7-Functionalized 7-deazapurine β-d and β-l-ribonucleosides related to tubercidin and 7-deazainosine: glycosylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d or β-l-ribofuranose
  作者：Frank Seela、Xin Ming

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.107

  日期：2007.9

  Several 7-functionalized 7-deazapurine ribonucleosides were prepared. Glycosylation of 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose or 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranose gave the protected beta-D-nucleosides 8c-e (53-62%) and the beta-L-nucleosides 9b-e (57-72%), which were transformed to 7-halogenated 7-deazapurine ribonucleosides related to tubercidin and 7-deazainosine. 7-Alkynyl derivatives (1f,g) and (2f,g) were obtained from the 7-iodo nucleosides 1e and 2e employing the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. Within the series of 7-deazaadenosine ( tubercidin) analogues and 7-deazainosine derivatives physical data such as pK(a) values, chromatographic mobilities, C-13 NMR chemical shifts were determined and correlated to each other. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.