(2R,6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-3-(5-methyl-tetrazol-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 126643-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-3-(5-methyl-tetrazol-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2R,6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(5-methyltetrazol-2-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 126643-12-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₉O₇S₂
• 分子量: 593.644
• InChiKey: OXSIJKGBMZQPQF-UUTVEUSMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  206.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-3-(5-methyl-tetrazol-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester 在 水 作用下， 生成 Rgvzhtdohdqkkk-jzeltfavsa-
  参考文献：
  名称：

  某些头孢菌素前药的合成及其分解机理

  摘要：

  合成了头孢唑林的delta-3和delta-2甲酯。在缓冲系统和体外人血浆中研究了新的头孢菌素头孢四甲（Ro 19-5247）的甲酯和新戊酰氧基甲基前药酯的delta-3和delta-2异构体的动力学和降解机理。所有delta-3和delta-2酯的主要水解产物是非活性的delta-2头孢菌素游离酸。以下反应方案描述了这些化合物的体外水解：[分子式：见正文]。另外，当在人血浆中和在青霉素酶存在下研究头孢唑林的甲酯时，有证据表明β-内酰胺环打开形成头孢菌酸。对于甲基酯，以k12，k21和k20表示的过程在缓冲液中有效。在人类血浆中 除头孢菌酸形成外，以k12，k21和k20表示的过程也有效。对于头孢菌素前药酯Ro 19-5248的异构体，只有k12和k20在缓冲液中起作用。在人血浆中，所有途径均有效，没有证据表明头孢菌酸形成。在所有情况下，以k12，k21和k20表示的过程都受到一般和/或特定的碱催化作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790912
• 作为产物：
  描述：

  头孢特仑新戊酯 在 水 作用下， 生成 (2R,6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-3-(5-methyl-tetrazol-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些头孢菌素前药的合成及其分解机理

  摘要：

  合成了头孢唑林的delta-3和delta-2甲酯。在缓冲系统和体外人血浆中研究了新的头孢菌素头孢四甲（Ro 19-5247）的甲酯和新戊酰氧基甲基前药酯的delta-3和delta-2异构体的动力学和降解机理。所有delta-3和delta-2酯的主要水解产物是非活性的delta-2头孢菌素游离酸。以下反应方案描述了这些化合物的体外水解：[分子式：见正文]。另外，当在人血浆中和在青霉素酶存在下研究头孢唑林的甲酯时，有证据表明β-内酰胺环打开形成头孢菌酸。对于甲基酯，以k12，k21和k20表示的过程在缓冲液中有效。在人类血浆中 除头孢菌酸形成外，以k12，k21和k20表示的过程也有效。对于头孢菌素前药酯Ro 19-5248的异构体，只有k12和k20在缓冲液中起作用。在人血浆中，所有途径均有效，没有证据表明头孢菌酸形成。在所有情况下，以k12，k21和k20表示的过程都受到一般和/或特定的碱催化作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790912

文献信息

• Studies on orally active cephalosporin esters. II. Chemical stability of pivaloyloxymethyl esters in phosphate buffer solution.
  作者：Masao MIYAUCHI、Kunihiro SASAHARA、Koichi FUJIMOTO、Isao KAWAMOTO、Junya IDE、Hideo NAKAO

  DOI：10.1248/cpb.37.2369

  日期：——

  the isomerization rate k12 was approximately equal to the apparent degradation rate of the delta 3 ester kdeg, and slower than the hydrolysis rate of the delta 2 ester k24. The isomerization process to the delta 2 ester was found to be the rate-determining step in the degradation of cephalosporin esters. The substituent at the C-3 position of the cephalosporins affected the degradation kinetics. The

  研究了头孢菌素的新戊酰氧基甲基（POM）酯在磷酸盐缓冲溶液（pH 6-8）中的降解动力学。起始δ3头孢菌素酯的降解主要通过异构化为δ2酯并随后水解为δ2酸而进行。水解为δ3酸（母体酸）非常缓慢。速率常数的分析表明，异构化速率k12大约等于δ3酯kdeg的表观降解速率，并且比δ2酯k24的水解速率慢。发现到δ2酯的异构化过程是头孢菌素酯降解的决定速率的步骤。头孢菌素的C-3位上的取代基影响降解动力学。pH值的升高促进了降解，