(S)-4-isopropyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 79563-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-methylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 79563-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: MIOBGDQPVWSSTB-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R)-2-methyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S)-4-isopropyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Lytophilippine A的非对映异构体的合成

  摘要：

  冻干品A的非对映异构体的合成需要使用已知构件的22个最长的线性步骤。交叉复分解/不对称醛醇加成和区域选择性酯化/闭环复分解是构建支架的有效组合工具。在不同溶剂（系统）中进行的详细NMR研究为名为lytophilippine A的分子的根深蒂固的构型错配提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00722

文献信息

• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• (−)-Lytophilippine A: Synthesis of a C1−C18 Building Block
  作者：Annika Gille、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol1023008

  日期：2010.11.19

  The convergent enantioselective synthesis of a protected C1-C18 building block for the total synthesis of (-)-lytophilippine A was achieved. A catalytic asymmetric Gosteli-Claisen rearrangement and an Evans aldol reaction served as key C/C-connecting transformations during the assembling of the C1-C7 subunit (10 steps from 4, 29%). The synthesis of the C8-C18 segment was achieved utilizing D-galactose as inexpensive ex-chiral-pool starting material (15 steps, 15%). The merger of the subunits was accomplished by a remarkably efficient sequence consisting of esterification and ring-closing metathesis (five steps, 56%).
• Asymmetric alkylation reactions of chiral imide enolates. A practical approach to the enantioselective synthesis of .alpha.-substituted carboxylic acid derivatives
  作者：D. A. Evans、M. D. Ennis、D. J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00370a050

  日期：1982.3
• Preparation of Nonracemic 3,5-Disubstituted-.gamma.-butyrolactones: An Effective Sequent Auxiliary for Amide Alkylation and Iodolactonization
  作者：Hongsik Moon、Shawn W. E. Eisenberg、Mark E. Wilson、Neil E. Schore、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00101a002

  日期：1994.11

  The effective dual use of a chiral auxiliary in two sequential steps is reported; this sequent auxiliary mediates diastereoselective C-C bond formation in the first step and mediates diastereoselective heterocyclization in the second step.