9-diisopropylamino-9H-fluorene | 109495-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-diisopropylamino-9H-fluorene
• 英文别名: N,N-Di(propan-2-yl)-9H-fluoren-9-amine
• CAS: 109495-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: RLIDEBYDLNNDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环己烷 、 9-diisopropylamino-9H-fluorene 在 dimsyl potassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9-Cyclohexyl-9H-fluoren-9-yl)-diisopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Steric and electrochemical effects on rates of electron transfer and SN2 reactions of 9-(dialkylamino)fluorenide ions with alkyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a040
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-diisopropylamino-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Biaryl Monoaminocarbenes via Concerted Asynchronous Insertion into Aromatic C−H Bonds

  摘要：

  The biphenyl and binaphthyl diisopropylaminocarbenes were found to be only transient species that spontaneously and quantitatively rearrange into the corresponding aminofluorenes. DFT calculations confirm that these insertion reactions of aminocarbenes into proximal aromatic C-H bonds require only a moderate energy barrier and support a concerted, strongly asynchronous, mechanism dominated by C-arom-C-carbene proton transfer.

  DOI：

  10.1021/ol801670z

文献信息

• Hybrid single-electron-transfer-SN2 reactions
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/ja00260a042

  日期：1987.12

  Etude de la substitution nucleophile de l'α-chloro toluene, l'α-chloro diphenylmethane et l'iodo-2 trifluoro-1,1,1ethane par le dialkylamino-9fluorenure

  替换亲核试剂 l'α-氯甲苯、l'α-氯二苯甲烷和 l'iodo-2 trifluoro-1,1,1ethane par le dialkylamino-9fluorenure
• Properties of anions, radicals, and radical cations derived from 9-(dialkylamino)fluorenes
  作者：Frederick G. Bordwell、Jin Pei. Cheng、S. E. Seyedrezai、Craig A. Wilson

  DOI：10.1021/ja00232a034

  日期：1988.11

  Acidites, potentiels d'oxydation et energies de dissociation de liaison, des composes etudies

  酸性物质、氧化潜能和联系的分离能量、作曲研究
• Distinguishing between polar and electron-transfer mechanisms for reactions for anions with alkyl halides
  作者：F. G. Bordwell、Craig A. Wilson

  DOI：10.1021/ja00252a027

  日期：1987.9
• Steric effects on acidities of 9-alkyl-, 9-(alkylthio)-, and 9-alkoxyfluorenes and on the electron-transfer abilities of their conjugate bases
  作者：Frederick G. Bordwell、Mark J. Bausch、Craig A. Wilson

  DOI：10.1021/ja00252a026

  日期：1987.9
• Steric and electrochemical effects on rates of electron transfer and SN2 reactions of 9-(dialkylamino)fluorenide ions with alkyl halides
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/ja00185a040

  日期：1989.2